2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-iminium chloride | 139452-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-iminium chloride
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-phenyl-propan-1-one-imine; hydrochloride；2,2-Dimethyl-1-phenyl-propan-1-on-imin; Hydrochlorid；(2,2-Dimethyl-1-phenylpropylidene)azanium;chloride
• CAS: 139452-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N*ClH
• 分子量: 197.708
• InChiKey: MXWDNEGIIWFOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-iminium chloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-alpha-叔丁基苯甲胺盐酸盐 、 (S)-2,2-二甲基-1-苯丙基-1-氨盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrogenation of N−H Imines

  摘要：

  N-H ketoimines 3a-3v are readily prepared in high yield via organometallic addition to nitrites and isolated as corresponding bench-stable hydrochloride salts. Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected N-H ketoimines 3a-3v using Ir-(S,S)-f binaphane as catalyst provides chiral amines 4a-4v in 90-95% yield with enantioselectivities up to 95% ee.

  DOI：

  10.1021/ja903319r
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 氯苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到2,2-dimethyl-1-phenylpropan-1-iminium chloride
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸（III）催化N-未保护的酮亚胺的直接合成。

  摘要：

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04038

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• Electrochemical Synthesis of Hindered Primary and Secondary Amines via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Michael C. Nicastri、Jinchu Liu、Justin A. Newman、Erik L. Regalado、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10870

  日期：2020.1.8

  Accessing hindered amines, particularly primary amines α to a fully substituted carbon center, is synthetically challenging. We report an electrochemical method to access such hindered amines starting from benchtop-stable iminium salts and cyanoheteroarenes. A wide variety of substituted heterocycles (pyridine, pyrimidine, pyrazine, purine, azaindole) can be utilized in the cross-coupling reaction

  将受阻胺，特别是伯胺 α 连接到完全取代的碳中心，在合成上具有挑战性。我们报告了一种电化学方法，以从台式稳定的亚胺盐和氰基杂芳烃开始获取此类受阻胺。多种取代的杂环（吡啶、嘧啶、吡嗪、嘌呤、氮杂吲哚）可用于交叉偶联反应，包括被卤化物、三氟甲基、酯、酰胺或醚基团、杂环或未保护的杂环取代的杂环酒精或炔烃。基于 DFT 数据以及循环伏安法和 NMR 光谱的机理洞察表明，质子耦合电子转移机制作为 α-氨基自由基和源自氰基杂芳烃的自由基的杂双自由基交叉偶联的一部分是可操作的。
• Development of Novel Catalytic Direct Syntheses of N-Unsubstituted Ketimines and Their Applications to One-Pot Reactions
  作者：Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima、Yuta Kondo

  DOI：10.1055/a-2131-3448

  日期：2024.3

  Herein, we summarize our recent efforts toward developing catalytic methods for the synthesis of N-unsubstituted ketimines and their applications to one-pot reactions for producing various nitrogen-containing compounds. This account provides detailed background, optimization, scope, and mechanistic information. We hope this work will stimulate future studies on the implementation of N-unsubstituted

  在此，我们总结了我们最近在开发合成 N-未取代酮亚胺的催化方法及其在生产各种含氮化合物的一锅反应中的应用的努力。该帐户提供了详细的背景、优化、范围和机制信息。我们希望这项工作能够促进未来对 N-未取代酮亚胺的研究。 1 简介 2 钪催化N-未取代酮亚胺的合成 3 四正丁基氟化铵催化N-未取代酮亚胺的合成 4。结论