methyl (2R,3R,4S,5S)-2,3,5-trihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexanoate | 905732-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S,5S)-2,3,5-trihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexanoate
• CAS: 905732-75-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: PCZRTUZJVMDRKN-NMLBUPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S,5S)-2,3,5-trihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物和碳水化合物合成子的直接一锅高对映选择性组装

  摘要：

  提出了一种短，直接，催化，对映选择性合成聚酮化合物链段和碳水化合物的方法。新颖，直接，一锅，有机催化的不对称串联双羟醛/ Horner-Wittig-Emmons反应以93-98％ee的高收率组装了聚酮化合物和碳水化合物衍生物。将一锅催化不对称串联反应应用于稀有碳水化合物l-altrose的高度对映选择性形式从头合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.018
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 四氧化锇 、 L-脯氨酸 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,4S,5S)-2,3,5-trihydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物和碳水化合物合成子的直接一锅高对映选择性组装

  摘要：

  提出了一种短，直接，催化，对映选择性合成聚酮化合物链段和碳水化合物的方法。新颖，直接，一锅，有机催化的不对称串联双羟醛/ Horner-Wittig-Emmons反应以93-98％ee的高收率组装了聚酮化合物和碳水化合物衍生物。将一锅催化不对称串联反应应用于稀有碳水化合物l-altrose的高度对映选择性形式从头合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.018

文献信息

• Direct one-pot highly enantioselective assembly of polyketide and carbohydrate synthons
  作者：Gui-Ling Zhao、Wei-Wei Liao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.018

  日期：2006.7

  short, direct, catalytic, enantioselective synthesis of polyketide segments and carbohydrates is presented. The novel, direct, one-pot, organocatalytic asymmetric tandem cross-aldol/Horner–Wittig–Emmons reactions assemble polyketide and carbohydrate derivatives in good yield with 93–98% ee. The one-pot catalytic asymmetric tandem reaction was applied to a highly enantioselective formal de novo synthesis

  提出了一种短，直接，催化，对映选择性合成聚酮化合物链段和碳水化合物的方法。新颖，直接，一锅，有机催化的不对称串联双羟醛/ Horner-Wittig-Emmons反应以93-98％ee的高收率组装了聚酮化合物和碳水化合物衍生物。将一锅催化不对称串联反应应用于稀有碳水化合物l-altrose的高度对映选择性形式从头合成。