4-(2-isocyanoethyl)-2-methoxy-1-(prop-2-ynyloxy)benzene | 637359-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-isocyanoethyl)-2-methoxy-1-(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 4-(2-Isocyanoethyl)-2-methoxy-1-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzene；4-(2-isocyanoethyl)-2-methoxy-1-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 637359-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ITLFMBROGRIVCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-isocyanoethyl)-2-methoxy-1-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(methanesulfonamido)-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfonyl Amino Acid Amides, a Novel Class of Compounds with Fungicidal Activity [1]

  摘要：

  已经设计和制备了新型的疫霉菌杀菌剂。这些N-磺酰氨基酸酰胺的合成方法已经概述。生物测定表明它们对重要植物病害如晚疫病菌（番茄和马铃薯晚疫病）和葡萄霜霉病（葡萄霜霉病）具有很高的效力。结构活性关系研究也已讨论。

  DOI：

  10.2533/000942903777678542
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(2-isocyanoethyl)-2-methoxy-1-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfonyl Amino Acid Amides, a Novel Class of Compounds with Fungicidal Activity [1]

  摘要：

  已经设计和制备了新型的疫霉菌杀菌剂。这些N-磺酰氨基酸酰胺的合成方法已经概述。生物测定表明它们对重要植物病害如晚疫病菌（番茄和马铃薯晚疫病）和葡萄霜霉病（葡萄霜霉病）具有很高的效力。结构活性关系研究也已讨论。

  DOI：

  10.2533/000942903777678542

文献信息

• First Examples of a HighlyStereoselective Passerini Reaction: A New Access to EnantiopureMandelamides
  作者：Clemens Lamberth、Raymond Frey、Stuart G. Galbraith、Sandro Guelfi、Martin Zeller

  DOI：10.1055/s-2003-40846

  日期：——

  Achiral benzaldehydes and isocyanides could be transformed enantioselectively in a Passerini three-component reaction to chiral mandelamides by using a galacturonic acid derivative as chiral inducer.

  通过使用半乳糖醛酸衍生物作为手性诱导剂，无手性苯甲醛和异氰酸酯可在帕塞里尼三组份反应中对映选择性地转化为手性曼德拉酰胺。
• Multicomponent reactions in fungicide research: The discovery of mandipropamid
  作者：Clemens Lamberth、Andre Jeanguenat、Fredrik Cederbaum、Alain De Mesmaeker、Martin Zeller、Hans-Joachim Kempf、Ronald Zeun

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.019

  日期：2008.2.1

  Isocyanide-based multicomponent reactions of the Ugi- and Passerini-type have been valuable tools for the rapid exploration of the novel fungicidal compound classes of phenylglycinamides and mandelamides. Mandipropamid (6), which was discovered during this derivatisation, displays excellent activity against the economically important phytopathogens Phytophthora infestans (potato and tomato late blight) and Plasmopara viticola (grape downy mildew). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.