2-(phenylethynyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole | 1187772-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-2-(phenylethynyl)oxazole；2-(2-Phenylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1187772-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 313.279
• InChiKey: WKKHDQWEYCOMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-恶唑 、 苯基溴乙炔 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-(phenylethynyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  高效和多功能的Pd催化的偶氮和偶氮两性直接烷基化

  摘要：

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。

  DOI：

  10.1021/ol100488v

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles with Alkynyl Bromides
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol901684h

  日期：2009.9.17

  The direct C−H alkynylation of azoles with alkynyl bromides proceeds efficiently in the presence of a nickel-based catalyst system. The reaction enables the introduction of various alkynyl groups bearing aryl, alkenyl, alkyl, and silyl substituents to the azole cores. In some cases, addition of a catalytic amount of CuI is observed to accelerate the direct coupling dramatically.

  在镍基催化剂体系的存在下，唑类与炔基溴的直接CH炔基化反应有效进行。该反应能够将带有芳基，烯基，烷基和甲硅烷基取代基的各种炔基引入到唑核中。在某些情况下，观察到添加催化量的CuI可以显着加速直接偶联。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Bond Alkynylations of Heteroarenes Using <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Lutz Ackermann、Christoph Kornhaass、Yingjun Zhu

  DOI：10.1021/ol300514d

  日期：2012.4.6

  Palladium-catalyzed direct alkynylations of heteroarenes were accomplished with inexpensive gem-dichloroalkenes as user-friendly electrophiles, which set the stage for a modular, step-economical synthesis of diversely decorated heteroaryl alkynes with ample scope.