2-(phenylethynyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole | 1187772-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-2-(phenylethynyl)oxazole；2-(2-Phenylethynyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 1187772-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃NO
• 分子量: 313.279
• InChiKey: WKKHDQWEYCOMPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-恶唑 、 苯基溴乙炔 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-(phenylethynyl)-5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  高效和多功能的Pd催化的偶氮和偶氮两性直接烷基化

  摘要：

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。

  DOI：

  10.1021/ol100488v

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles with Alkynyl Bromides
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol901684h

  日期：2009.9.17

  The direct C−H alkynylation of azoles with alkynyl bromides proceeds efficiently in the presence of a nickel-based catalyst system. The reaction enables the introduction of various alkynyl groups bearing aryl, alkenyl, alkyl, and silyl substituents to the azole cores. In some cases, addition of a catalytic amount of CuI is observed to accelerate the direct coupling dramatically.

  在镍基催化剂体系的存在下，唑类与炔基溴的直接CH炔基化反应有效进行。该反应能够将带有芳基，烯基，烷基和甲硅烷基取代基的各种炔基引入到唑核中。在某些情况下，观察到添加催化量的CuI可以显着加速直接偶联。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Bond Alkynylations of Heteroarenes Using <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Lutz Ackermann、Christoph Kornhaass、Yingjun Zhu

  DOI：10.1021/ol300514d

  日期：2012.4.6

  Palladium-catalyzed direct alkynylations of heteroarenes were accomplished with inexpensive gem-dichloroalkenes as user-friendly electrophiles, which set the stage for a modular, step-economical synthesis of diversely decorated heteroaryl alkynes with ample scope.
• Highly Efficient and Versatile Pd-Catalyzed Direct Alkynylation of Both Azoles and Azolines
  作者：Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol100488v

  日期：2010.4.16

  A highly efficient and versatile Pd-catalyzed direct alkynylation reaction of heterocycles with 1-bromoalkynes was developed. The substrate scope of the reaction was very broad to include not only azoles but also azolines for the first time, thus offering an important advance in the direct functionalization of heterocycles.

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。