(2R)-(2-methoxy-pent-4-enyloxymethyl)-benzol | 472979-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(2-methoxy-pent-4-enyloxymethyl)-benzol
• 英文别名: (2R)-1-benzyloxy-2-methoxypent-4-ene；[(2R)-2-methoxypent-4-enoxy]methylbenzene
• CAS: 472979-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WGBXJLGIERQJAK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(2-methoxy-pent-4-enyloxymethyl)-benzol 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(3R)-4-benzyloxy-3-methoxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-(2-methoxy-pent-4-enyloxymethyl)-benzol
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j

文献信息

• Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Kozo Shishido、Makoto Kanematsu、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1216928

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of (+)-bongkrekic acid, a potent apoptosis inhibitor, has been accomplished by employing a convergent strategy based on the Suzuki-Miyaura coupling of three fully functionalized segments. apoptosis - conjugated diene - Suzuki-Miyaura coupling - palladium - bongkrekic acid

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸
• Toward the Total Synthesis of Disorazole A₁ and C₁:  Asymmetric Synthesis of a Masked Southern Segment
  作者：Ingo V. Hartung、Barbara Niess、Lars Ole Haustedt、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol026468j

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] A highly convergent asymmetric synthesis of the masked southern segment of the antimitotic agent disorazole A(1) involves a Sonogashira coupling between a C1'-C10' enyne and a suitably protected C11'-C19' vinyl iodide. The central E,Z,Z-triene moiety is masked as a more stable ynediene.

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。