9-iodo-5-methoxyfurano[3,2-g]chromen-2-one | 122850-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-iodo-5-methoxyfurano[3,2-g]chromen-2-one
• 英文别名: 8-iodobergapten；9-Iodo-4-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 122850-55-9
• 化学式: C₁₂H₇IO₄
• 分子量: 342.09
• InChiKey: SNIQKWNGELDDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-iodo-5-methoxyfurano[3,2-g]chromen-2-one 在 palladium diacetate 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到佛手苷内酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Bergapten

  摘要：

  An efficient synthesis of the linear furanocoumarin, bergapten, is reported. In order to avoid the formation of the angular furanocoumarin, we have adopted iodine as protecting group at the 8 position of the coumarin ring.

  DOI：

  10.3987/com-05-10451
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-iodo-5-methoxy-2-oxochromen-7-yloxy)ethanal 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到9-iodo-5-methoxyfurano[3,2-g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Bergapten

  摘要：

  An efficient synthesis of the linear furanocoumarin, bergapten, is reported. In order to avoid the formation of the angular furanocoumarin, we have adopted iodine as protecting group at the 8 position of the coumarin ring.

  DOI：

  10.3987/com-05-10451

文献信息

• Synthesis of the natural coumarins, murraol (CM-c2), trans-dehydroosthol and swietenocoumarin G
  作者：Robert D.H. Murray、Saad Zeghdi

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85043-5

  日期：——

  Abstract The coumarin CM-c 2 , from Cnidium monnieri , 7-methoxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl) coumarin, has been synthesized by palladium acetate-catalysed condensation of 7-methoxy-8-iodocoumarin with 2-methylbut-3-en-2-ol. Its stereochemistry follows from its conversion to trans-dehydroosthol. The identity of CM-c 2 and murraol has been established. Swietenocoumarin G has been prepared similarly

  摘要 香豆素 CM-c 2 来自蛇床子，7-甲氧基-8-(3-羟基-3-甲基丁-1-烯基)香豆素，通过乙酸钯催化的 7-甲氧基-8-碘香豆素缩合合成。与 2-methylbut-3-en-2-ol。它的立体化学源于其转化为反式脱氢蛇床酚。CM-c 2 和 murraol 的身份已经确定。Swietenoucoumarin G 已从 bergaptol 中类似地制备。
• MURRAY, ROBERT D. H.;ZEGHDI, SAAD, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 227-230
  作者：MURRAY, ROBERT D. H.、ZEGHDI, SAAD

  DOI：——

  日期：——