N-allyl-N-cyclohexyl-2-(3-phenylureido)acetamide | 1452576-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-cyclohexyl-2-(3-phenylureido)acetamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(phenylcarbamoylamino)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1452576-97-4
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• 分子量: 315.415
• InChiKey: FLRAIIXZZWLXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-cyclohexyl-2-(3-phenylureido)acetamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到7-cyclohexyl-2-(phenyl)-1,7,8,8a-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-3,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  选择性分子内钯（II）催化的氨基氧化与烯基脲的胺化反应：双环哌嗪酮的高效微波辅助反应

  摘要：

  甘氨酸烯丙基酰胺产生的链烯脲被证明是合成双环五元环稠合哌嗪酮的合适底物。所报道的分子内多米诺过程是在氧化条件下，以二氯化双（乙腈）钯为催化剂，化学计量的氯化铜（II）通过微波活化而进行的，是完全选择性的，涉及金属化或氨氧化。后者的过程是由尿素氧对σ-烷基钯中间体的直接干预所决定的，但从根本上讲，苯胺化反应可能来自第二个氮原子对钯络合物或第一个形成的氯甲基哌嗪酮的直接攻击。的确，后一种物质被分离出并证明能够仅转化为咪唑并哌嗪酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300104
• 作为产物：
  描述：

  boc-glycine N-allyl-N-cyclohexylamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-allyl-N-cyclohexyl-2-(3-phenylureido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  选择性分子内钯（II）催化的氨基氧化与烯基脲的胺化反应：双环哌嗪酮的高效微波辅助反应

  摘要：

  甘氨酸烯丙基酰胺产生的链烯脲被证明是合成双环五元环稠合哌嗪酮的合适底物。所报道的分子内多米诺过程是在氧化条件下，以二氯化双（乙腈）钯为催化剂，化学计量的氯化铜（II）通过微波活化而进行的，是完全选择性的，涉及金属化或氨氧化。后者的过程是由尿素氧对σ-烷基钯中间体的直接干预所决定的，但从根本上讲，苯胺化反应可能来自第二个氮原子对钯络合物或第一个形成的氯甲基哌嗪酮的直接攻击。的确，后一种物质被分离出并证明能够仅转化为咪唑并哌嗪酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300104

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,7,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-6(5H)-ones as antitumoral agents
  作者：Ugo Chiacchio、Vincenzina Barbera、Roberta Bonfanti、Gian Luigi Broggini、Agata Campisi、Silvia Gazzola、Rosalba Parenti、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.019

  日期：2013.9

  A series of 1,7,8,8a-tetrahydro-3H-oxazolo[3,4-a]pyrazin-6(5H)-ones has been synthesized by an intramolecular, palladium(II) catalyzed, aminooxygenation of alkenyl ureas, readily available from glycine allylamides as starting materials. Biological tests showed that the obtained compounds are endowed with an interesting antitumoral activity against two human thyroid cancer cell lines, namely FTC-133 and 8305C, by promoting the apoptotic pathway and DNA fragmentation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.