tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylcarbamate | 929975-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]carbamate；tert-butyl N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 929975-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD09040476
• 分子量: 261.321
• InChiKey: WJINLHQWUAJFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylcarbamate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-methoxybenzyl)-9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在温和，无金属的条件下合成β-咔啉，γ-咔啉和其他熔融氮杂杂环芳烃的统一策略。

  摘要：

  在无金属条件下，已经从炔丙基胺和（杂）芳族醛合成了一种高效，统一的方法，用于合成β-咔啉，γ-咔啉和其他稠合的氮杂杂环芳烃。这种统一的策略可提供β-和γ-咔啉以及一系列稠合的氮杂杂芳烃，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。从商业上可获得的材料进行一锅反应，可以克级（3a）形式完成氧代脯氨酸D和G的正式合成（以前报道的最短的3a路线是5个步骤）。进行了将亚胺中间体3aa转化为β-咔啉3a的NMR研究，结果表明该反应通过丙二烯中间体进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02441
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-未保护炔丙基胺通过羰基催化直接不对称α-C-H加成三氟甲基酮

  摘要：

  尽管惰性 α C−H 键的酸度非常低 (p K a ≈ 42.6)，但通过使用手性吡哆醛，已经实现了 N-未保护的炔丙胺与三氟甲基酮的直接不对称 α-C( sp 3 )−H 加成作为羰基催化剂，以高产率和出色的立体选择性（高达 84% 产率，>20:1 dr，99% ee）生产多种手性炔基 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202206111

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Activated Alkenes with Alkynes
  作者：Hong-Tai Chang、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja073604c

  日期：2007.10.1

  Cobalt complex/Zn systems effectively catalyze the reductive coupling of activated alkenes with alkynes in the presence of water to give substituted alkenes with very high regio- and stereoselectivity in excellent yields. While the intermolecular reaction of acrylates, acrylonitriles, and vinyl sulfones with alkynes takes place in the presence of CoI2(PPh3)2/Zn, the reaction of enones and enals with

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 (dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。
• Electrophile-Mediated Reactions of Functionalized Propargylic Substrates
  作者：Aurelija Urbanaitė、Mantas Jonušis、Rita Bukšnaitienė、Simonas Balkaitis、Inga Čikotienė

  DOI：10.1002/ejoc.201501063

  日期：2015.11

  compounds have been studied. This investigation has led to the development of a mild, economic, and effective method for the synthesis of functionalized 4H-1,3-oxazines, 4H-1,3-thiazines, 4,5-dihydrothiazoles, and α-substituted enones. The structure of the propargylic substrate and the nature of electrophile influence both the outcome and regioselectivity of processes.

  已经研究了一系列 N-和 O-炔丙基化合物的无金属卤素、硫属元素或氧代碳鎓离子介导的炔-羰基或炔-硫代转化。该研究开发了一种温和、经济且有效的合成功能化 4H-1,3-恶嗪、4H-1,3-噻嗪、4,5-二氢噻唑和 α-取代烯酮的方法。炔丙基底物的结构和亲电试剂的性质影响过程的结果和区域选择性。
• Ag NPs decorated on a COF in the presence of DBU as an efficient catalytic system for the synthesis of tetramic acids <i>via</i> CO₂ fixation into propargylic amines at atmospheric pressure
  作者：Swarbhanu Ghosh、Rostam Ali Molla、Utpal Kayal、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c9dt00017h

  日期：——

  tetramic acids from a variety of propargylic amine derivatives at 60 °C under atmospheric pressure of carbon dioxide via formation of oxazolidinones, where CO2 acts as a C1 reagent. The Ag@TpPa-1 catalyst exhibited excellent recycling efficiency for the synthesis of tetramic acid with no leaching of Ag from the catalyst surface.

  通过将其插入反应性有机化合物中来固定CO 2的反应对于利用空气中存在的大量有害气体并因此减轻造成全球变暖的这种温室气体是非常具有挑战性的。这可以通过适当设计具有高表面积和孔隙率以及良好的CO 2吸收能力的官能化多孔纳米催化剂来实现。本文中，我们首先报道了通过2,4,6-三甲酰基间苯三酚（TFP）和对苯二胺的缩聚反应合成的共价有机骨架（COF）材料TpPa-1上银纳米颗粒（NPs）的装饰。所得材料Ag @ TpPa-1通过N 2进行了彻底表征吸附/解吸，粉末X射线衍射（PXRD），FE-SEM，TEM，UV-Vis，FT IR和热重技术。在DBU存在下，这种由Ag NP修饰的多孔COF在60°C的大气压下通过二氧化碳形成恶唑烷酮，在CO 2充当C1的情况下，对由多种炔丙基胺衍生物合成四酸显示出优异的催化活性。试剂。Ag @ TpPa-1催化剂显示出优异的再循环效率，用于合成四酸，而没有Ag从催化剂表面浸出。
• Selective Fluoromethyl Couplings of Alkynes via Nickel Catalysis
  作者：Huan Li、Fang Wang、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202116725

  日期：2022.2.21

  A nickel-catalyzed three-component carbo-fluoromethylation of alkynes with aliphatic halides and BrCF2H or ICH2F in the presence of zinc is described. This process is based on a nickel-mediated radical addition/fluoromethyl coupling domino strategy and provides selective access to a diverse range of biologically valuable CF2H- and CH2F-substituted alkenes with excellent regio- and stereoselectivity

  描述了在锌存在下，炔烃与脂肪族卤化物和 BrCF 2 H 或 ICH 2 F 的镍催化三组分碳氟甲基化反应。该过程基于镍介导的自由基加成/氟甲基偶联多米诺策略，并提供对具有优异区域选择性和立体选择性的多种具有生物价值的 CF 2 H-和 CH 2 F-取代烯烃的选择性访问。
• Regioselective Anti-Silyllithiation of Propargylic Amines
  作者：Tomohiko Sato、Somnath Narayan Karad、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/a-2047-8456

  日期：——

  amines is developed to facilitate the efficient synthesis of alkenylsilanes. This reaction generates an alkenyllithium intermediate that is stabilized by the formation of a five-membered cyclic structure through intramolecular coordination of the nitrogen functional group. Upon subsequent treatment with an electrophile, the alkenyllithium intermediate is further functionalized to afford tetrasubstituted

  炔丙胺的区域选择性抗甲硅烷基锂化被开发出来以促进烯基硅烷的有效合成。该反应生成链烯基锂中间体，通过氮官能团的分子内配位形成五元环状结构来稳定链烯基锂中间体。随后用亲电试剂处理后，烯基锂中间体进一步功能化，得到带有 β-硅取代基的四取代烯丙基胺。