(4R,2''RS)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)1-hexyne | 214260-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4R,2''RS)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)1-hexyne
• 英文别名: 2-[(3S)-3-methylhex-5-ynoxy]oxane
• CAS: 214260-96-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VESYUJYCNLDFKE-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2''RS)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)1-hexyne 在 ytterbium(III) triflate 2,6-二甲基吡啶 、 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三丁基膦 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,3S,5R,6R,8S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(1S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhex-5-ynyl]-6,8-dimethyl-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (+)-C26–C40 Domain of the Azaspiracids by a Novel Double Intramolecular Hetero-Michael Addition Strategy This work was supported by the United States National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS; grant number ES10615), NIH, and by Bristol-Myers Squibb (CJF). Its contents are solely the responsibility of the authors and do not necessarily represent the official views of the NIEHS, NIH, or BMS. We thank Dr. A. B. Dounay and Dr. G. Florence for critical reading of the manuscript.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3663::aid-anie3663>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,1'R)-5-hydroxy-3-methylpentanoic acid (1'-α-naphthyl)ethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (4R,2''RS)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2 + 3] Cycloadditions: Application to a Total Synthesis of the Hypocholesterolemic Agent 1233A

  摘要：

  Oxetanone 1233A1 has been synthesized in 22 steps and 3.43% overall yield from 3-methylglutaric anhydride. Asymmetric carbon at C-7 was introduced by a diastereoselective esterification of 3-methylglutaric anhydride, whereas the two asymmetric carbons at C-2' and C-3' were controlled by an asymmetric [2 +/- 3] cycloaddition using camphor-derived oxazoline N-oxide as dipole.

  DOI：

  10.1021/jo980813u

文献信息

• Synthetic Studies on Azaspiracid: Synthesis of Key Intermediate for the Construction of the FGHI Ring System
  作者：J. Yadav、C. Venugopal

  DOI：10.1055/s-2007-985585

  日期：——

  the FGHI ring system of azaspiracid is -described. The synthesis features the desymmetrization strategy for the construction of the C27-C33 fragment, Masamune-Roush coupling conditions for the C33-C34 bond formation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. One more important feature of this synthetic route is that we can synthesize other -enantiomers of the FGHI ring system by changing

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。