dimethyl 1-<(S)-1-phenylethyl>azetidine-2,4-dicarboxylate | 168647-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-<(S)-1-phenylethyl>azetidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 168647-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: LZCXQRHRFFDCNB-DRZSPHRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-<(S)-1-phenylethyl>azetidine-2,4-dicarboxylate 在 palladium hydroxide - carbon 水 、 氢气 作用下， 生成 反式吖丁啶-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hoshino, Jun'ichi; Hiraoka, Junko; Hata, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 693 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴戊二酸二甲酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hoshino Junichi, Hiraoka Junko, Hata Yasuo, Sawada Seiji, Yamamoto Yukio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 6, S 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New C 2 -symmetric 2,4-bis(1-hydroxycyclopentyl)azetidines derived from ( S )-1-phenylethylamine and their application in the enantioselective catalysis
  作者：Jörg Wilken、Silke Erny、Suzanne Wassmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00155-5

  日期：2000.6

  The synthesis of new tridental 2,4-bis(1-hydroxycyclopentyl)azetidines using (S)-1-phenylethylamine as starting material is described. These new structures have been successfully applied in the enantiocontrolled catalytic addition of diethylzinc to aromatic aldehydes reaching enantiomeric excesses of up to 85% for the resulting 1-arylpropan-1-ols. Attempts in the field of the enantioselective oxazaborolidine-catalyzed reduction of ketones employing azetidine alcohols as precatalysts are also included. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hoshino Junichi, Hiraoka Junko, Hata Yasuo, Sawada Seiji, Yamamoto Yukio, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 6, S 12
  作者：Hoshino Junichi, Hiraoka Junko, Hata Yasuo, Sawada Seiji, Yamamoto Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Hoshino, Jun'ichi; Hiraoka, Junko; Hata, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 693 - 698
  作者：Hoshino, Jun'ichi、Hiraoka, Junko、Hata, Yasuo、Sawada, Seiji、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——