1-tert-butyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-3a-but-3-enyl-6-chloro-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate | 858115-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-3a-but-3-enyl-6-chloro-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,7aS)-3a-but-3-ynyl-6-chloro-3,4,5,7a-tetrahydro-2H-indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 858115-56-7
• 化学式: C₁₉H₂₆ClNO₄
• 分子量: 367.873
• InChiKey: SJBJDMSIEHIPPA-DOXZYTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-3a-but-3-enyl-6-chloro-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (2S,3aS,7aS)-3a-but-3-enyl-6-chloro-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的分子内碳环化的合成研究。亲核烯烃，炔烃和丙二烯系链的立体电子和立体意义

  摘要：

  由带有4-（3-丁烯基），4-（3-丁炔基），4-（3-肉桂基甲基）和4-烯丙基系链的4-取代的1-焦谷氨酸酯生成的N-酰氧基亚胺离子经历快速Lewis酸介导的碳环化反应根据亲核系链的性质，得到立体定义的氮杂环化合物。通常，烯烃和炔烃与末端烷基或芳基取代基以及丙二烯的反应会通过被N内部侵蚀的瞬时乙烯基碳阳离子进行-Boc基团给出三环二氢恶嗪酮。非对位双-4--4-（3-丁烯基）和4-（3-丁炔基）系链受到立体化学控制的攻击，倾向于采用反平面而不是向斜取向的方法生成对映体纯的6-卤代八氢吲哚-2-羧酸和6-卤代六氢吲哚-2-羧酸分别作为它们的甲酯。氮杂双环和三环化合物是出色的多样化支架。

  DOI：

  10.1021/jo050326w
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4,4-di(but-3-ynyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-3a-but-3-enyl-6-chloro-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的分子内碳环化的合成研究。亲核烯烃，炔烃和丙二烯系链的立体电子和立体意义

  摘要：

  由带有4-（3-丁烯基），4-（3-丁炔基），4-（3-肉桂基甲基）和4-烯丙基系链的4-取代的1-焦谷氨酸酯生成的N-酰氧基亚胺离子经历快速Lewis酸介导的碳环化反应根据亲核系链的性质，得到立体定义的氮杂环化合物。通常，烯烃和炔烃与末端烷基或芳基取代基以及丙二烯的反应会通过被N内部侵蚀的瞬时乙烯基碳阳离子进行-Boc基团给出三环二氢恶嗪酮。非对位双-4--4-（3-丁烯基）和4-（3-丁炔基）系链受到立体化学控制的攻击，倾向于采用反平面而不是向斜取向的方法生成对映体纯的6-卤代八氢吲哚-2-羧酸和6-卤代六氢吲哚-2-羧酸分别作为它们的甲酯。氮杂双环和三环化合物是出色的多样化支架。

  DOI：

  10.1021/jo050326w