dodecylguanidine nitrate | 19098-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: dodecylguanidine nitrate
• 英文别名: Dodecyl-guanidin; Nitrat；2-Dodecylguanidine;nitric acid
• CAS: 19098-04-5
• 化学式: C₁₃H₂₉N₃*HNO₃
• 分子量: 290.406
• InChiKey: OURMEFRKBAYUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dicyano-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole 、 dodecylguanidine nitrate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以31%的产率得到1-benzyl-4,8-diamino-6-(dodecylimino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-e][1,3]diazepine
  参考文献：
  名称：

  含有5：7稠合的4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂ring环系统的化合物的合成，抗癌活性和SAR分析

  摘要：

  本文描述的是我们对5：7稠合杂环（1）的有限结构-活性关系（SAR）研究，该杂环包含4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂pine环系统，我们在几年前报道了其合成和有效的广谱抗癌活性。我们在这项研究中的SAR努力主要集中在杂环的N-1和N 6位上取代基的合法连接上。我们的结果表明，在杂环的N-1位上连接的取代基与在杂环的N 6位上连接的取代基之间存在一些微妙的相关性。在靶蛋白上可能有一个常见的疏水结合口袋，被N-1和N 6处的取代基所占据杂环配体的-位。该口袋似乎足够大，可以容纳N 6的C-18烷基链，而在N-1处没有任何连接，或者在N 6处具有结合的C-10，在N-1处具有CH 2 Ph。在N 6处短于或长于C-10且在N-1处连接有CH 2 Ph的任何烷基链会导致生物活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.015
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪 以 甲醇 为溶剂， 生成 dodecylguanidine nitrate
  参考文献：
  名称：

  含有5：7稠合的4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂ring环系统的化合物的合成，抗癌活性和SAR分析

  摘要：

  本文描述的是我们对5：7稠合杂环（1）的有限结构-活性关系（SAR）研究，该杂环包含4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂pine环系统，我们在几年前报道了其合成和有效的广谱抗癌活性。我们在这项研究中的SAR努力主要集中在杂环的N-1和N 6位上取代基的合法连接上。我们的结果表明，在杂环的N-1位上连接的取代基与在杂环的N 6位上连接的取代基之间存在一些微妙的相关性。在靶蛋白上可能有一个常见的疏水结合口袋，被N-1和N 6处的取代基所占据杂环配体的-位。该口袋似乎足够大，可以容纳N 6的C-18烷基链，而在N-1处没有任何连接，或者在N 6处具有结合的C-10，在N-1处具有CH 2 Ph。在N 6处短于或长于C-10且在N-1处连接有CH 2 Ph的任何烷基链会导致生物活性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.015

文献信息

• Potent Inhibition of NTPase/Helicase of the West Nile Virus by Ring-Expanded (“Fat”) Nucleoside Analogues
  作者：Ning Zhang、Huan-Ming Chen、Verena Koch、Herbert Schmitz、Michal Minczuk、Piotr Stepien、Ali I. Fattom、Robert B. Naso、Kishna Kalicharran、Peter Borowski、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1021/jm030277k

  日期：2003.10.1

  A series of ring-expanded ("fat") nucleoside analogues (RENs) containing the 6-aminoimidazo-[4,5-e] [1,3]diazepine-4,8-dione ring system have been synthesized and screened for inhibition of NTPase/helicase of the West Nile Virus (WNV). To assess the selectivity of RENs against the viral enzymes, a truncated form of human enzyme Suv3((Delta1-159)) was also included in the study. Ring-expanded nucleosides 16, 17, and 19, which possess the long C-12, C-14, and C-18 side-chains, respectively, at position 6, as well as the ring-expanded heterocycle 39, which contains aralkyl substitution at position 1, were all found to have excellent profiles of activity and selectivity toward the viral versus human enzymes against the West Nile Virus (IC50 ranging 1-10 muM). Compound 30, while being an equally potent inhibitor of WNV, was found to be somewhat less selective, whereas compound 36, which is an alpha-anomeric counterpart of 30, exhibited potent and selective inhibition of WN-V (IC50 1-3 muM). The same compounds that showed potent inhibition of viral helicase activity completely failed to show any activity against the viral NTPase reaction even up to 500 muM. However, at concentrations >500 muM of RENs and the ATP concentrations >10 times the K-m value of the enzyme, a significant activation of NTPase activity was observed. This activating effect underwent further dramatic enhancement (>1000%) by further increases in ATP concentration in the reaction mixture, suggesting that the viral helicase and NTPase reactions are not coupled. A tentative mechanistic model has been proposed to explain the observed results.