4-methylpyrimidinium p-methoxybenzoylmethylide | 212060-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methylpyrimidinium p-methoxybenzoylmethylide
• 英文别名: 4-methyl-pyrimidinium-p-methoxyphenacylure；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylpyrimidin-1-ium-1-yl)ethenolate
• CAS: 212060-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WIPJLPUQULTBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-methylpyrimidinium p-methoxybenzoylmethylide 生成
  参考文献：
  名称：

  Mangalagiu; Ungureanu; Grosu, Annales Pharmaceutiques Francaises, 2001, vol. 59, # 2, p. 139 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methylpyrimidinium p-methoxybenzoylmethylide
  参考文献：
  名称：

  4-甲基嘧啶鎓叶立德，1

  摘要：

  在嘧啶鎓叶立德系列中，我们首次提出了关于嘧啶鎓叶立德的结构、稳定性和反应性以及这些性质之间有趣的相关性的理论和实验研究。4-甲基嘧啶鎓叶立德是相对稳定的化合物，其稳定性随叶立德碳负离子取代基的性质而变化。这些取代基吸电子越多，阴离子电荷离域越多，因此稳定性越高。实验数据和量子化学计算结果是一致的。量子化学计算显示了使用嘧啶鎓叶立德作为亲核试剂以及与适当试剂反应的 1,3-偶极子的可能性。获得了 8 个新的嘧啶化合物（4 个盐和 4 个叶立德）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<703::aid-ejoc703>3.0.co;2-6

文献信息

• 4-Methylpyrimidinium Ylides II: Selective Reactions of Pyrimidinium Ylides with Activated Alkynes
  作者：Geanina C. Mangalagiu、Ionel I. Mangalagiu、Romeo I. Olariu、Magda Ghe. Petrovanu

  DOI：10.1055/s-2000-8731

  日期：——

  The reaction of 4-methylpyrimidinium ylides (as 1,3-dipoles) with DMAD (dimethyl acetylenedicarboxylate) and DFA (diphenylacetylene) as dipolarophiles is presented. 4-Methylpyrimidinium ylides did not react with DFA. A selective route to obtain new azabicyclic structures derived from pyrimidine via the reaction of pyrimidinium ylides with DMAD is also presented. In addition to the azabicyclic compounds, an unexpected betaine structure has been obtained, and a possible mechanism for the reaction pathway is proposed. A selective way to increase the proportion of azabicyclic compound or betaine was determined.

  介绍了 4-甲基嘧啶鎓酰化物（1,3-二极）与 DMAD（二甲基乙炔二甲酸酯）和 DFA（二苯基乙炔）作为二极亲和剂的反应。4 甲基嘧啶鎓酰化物没有与 DFA 发生反应。此外，还介绍了通过嘧啶鎓酰化物与 DMAD 的反应获得源自嘧啶的新型氮杂双环结构的选择性路线。除了氮杂双环化合物外，还获得了一种意想不到的甜菜碱结构，并提出了反应途径的可能机制。确定了增加氮杂环化合物或甜菜碱比例的选择性方法。