(R)-hexahydro-5-methyl-2H-azepine-2-one | 126785-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-hexahydro-5-methyl-2H-azepine-2-one
• 英文别名: (R)-hexahydro-5-methyl-2H-azepin-2-one；(5R)-5-methylazepan-2-one
• CAS: 126785-72-6
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD11044138
• 分子量: 127.186
• InChiKey: BXYQVGFHMYTNBX-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3'R,5R)-5-methyl-1-(3'-phenylhydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepin-2-one 在 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-hexahydro-5-methyl-2H-azepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟烷基叠氮化物与酮的不对称施密特反应

  摘要：

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。

  DOI：

  10.1021/ja0348896

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：MIURA Tomoya

  公开号：US20130085132A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。
• Solid state kinetic resolution of β-lonone epoxide and dialkyl sulphoxides in the presence of optically active host compounds. The first enantioselective host–guest inclusion complexation in the solid state
  作者：Fumio Toda、Koji Mori、Yoshitaka Matsuura、Hiroshi Akai

  DOI：10.1039/c39900001591

  日期：——

  Kinetic resolution of β-ionone epoxide and some dialkyl sulphoxides is achieved in the solid state in the presence of an optically active host compound, and is confirmed to proceed via a combination process of enantioselective inclusion complexation and selective oxidation in the solid state; enantioselective complexation in the solid state is also observed for oximes.

  β-紫罗兰酮环氧化物和一些二烷基亚砜的动力学拆分在旋光主体化合物存在下以固态实现，并且已确认是通过对映选择性包合络合和固态选择性氧化的组合过程进行的；还观察到了肟的固态对映选择性络合物。
• Optical Resolution of Cyclic Amides by Inclusion in Dehydrocholic Acid
  作者：Olga Bortolini、Marco Fogagnolo、Giancarlo Fantin、Alessandro Medici

  DOI：10.1246/cl.2003.206

  日期：2003.3

  Dehydrocholic acid serves as an effective chiral host for the resolution of several five-, six-, and seven-membered cyclic amides by inclusion.

  脱氢胆酸可作为有效的手性主体，通过包合拆分几种五元、六元和七元环酰胺。
• PYRAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP2784074A1

  公开（公告）日：2014-10-01

  A compound of the following general Formula [Ib]: , wherein each symbol is the same as defined in the description; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  以下通式[Ib]的化合物： 其中各符号与描述中定义的相同；或其药学上可接受的盐。
• 1,7-Asymmetric Induction in a Nitrogen Ring Expansion Process Facilitated by in Situ Tethering
  作者：Kelly Furness、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol990685b

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]There are only a few methods for the asymmetric ring expansion of prochiral ketones. Symmetrically substituted cyclohexanones can be converted to the corresponding ring expanded caprolactam with excellent 1,7 diastereoselectivity (greater than or equal to 93% ds) and yields (greater than or equal to 86%), using a chiral hydroxy azide-mediated Schmidt reaction.