5-甲基氮杂环庚-2-酮 | 2210-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 5-甲基氮杂环庚-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-azepan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-hexahydro-azepin-2-one；5-Methyl-hexahydro-azepin-2-on；hexahydro-5-methyl-2H-azepin-2-one；6-amino-4-methyl hexanoic acid lactam；hexahydro-5-methyl-1H-azepin-2-one；5-Methylazepan-2-one
• CAS: 2210-07-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD11044138
• 分子量: 127.186
• InChiKey: BXYQVGFHMYTNBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  145-148.5 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基氮杂环庚-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲基氮杂烷
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Basic Alcohols and Basic Alkyl Chlorides which Contain a 1-Hexa-,1-Hepta- or 1-Octamethylenimino Radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 磷酸酐 、 sodium azide 、 silica gel 作用下， 反应 0.12h， 以70%的产率得到5-甲基氮杂环庚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  P2O5/SiO2 催化在干燥介质中微波辐照下施密特反应从酮中一锅法合成酰胺

  摘要：

  摘要 首次描述了在无溶剂微波辐射下使用 P2O5/SiO2 和叠氮化钠通过施密特反应从酮制备酰胺的简便有效方法。该方法的优点是选择性好、收率好、操作简单、反应时间短、无溶剂条件。

  DOI：

  10.1080/00397910600638978

文献信息

• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有作为一氧化氮合酶抑制剂的有用酰胺基衍生物的有用药物组合物。
• Method for producing n-alkenyl amides
  申请人：——

  公开号：US20030028035A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A process for preparing N-alkenyl-amides by reacting the corresponding NH-amides with acetylenes in the liquid phase in the presence of basic alkali metal compounds and of a cocatalyst comprises using as the cocatalyst compounds of the general formulae (Ia) and/or (Ib) R 1 O—(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n —H  (Ia): R 1 O—(CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n —R 2 ,  (Ib): where n is 1, 2 or 3 and R 1 and R 2 are independently C 1 - to C 6 -alkyl or C 2 - to C 6 -alkenyl, or together a butenyl unit.

  制备N-烯基酰胺的过程包括通过在液相中让相应的NH-酰胺与炔烃反应，在碱性金属化合物和共催化剂的存在下，作为共催化剂使用的是具有以下通式(Ia)和/或(Ib)的化合物：R1O—(CH2CH2CH2CH2O)n—H  (Ia):R1O—(CH2CH2CH2CH2O)n—R2,  (Ib):其中n为1、2或3，R1和R2独立地为C1至C6烷基或C2至C6烯基，或者共同构成一个丁烯基团。
• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。
• P₂O₅/SiO₂‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Amides from Ketones via Schmidt Reaction under Microwave Irradiation in Dry Media
  作者：Hossein Eshghi、Asadollah Hassankhani

  DOI：10.1080/00397910600638978

  日期：2006.6

  Abstract A facile and efficient method for the preparation of amides from ketones by the Schmidt reaction is described for the first time using P2O5/SiO2 and sodium azide under solvent‐free microwave irradiation. Advantages of this procedure are selectivity, good yields, a simple operation, short reaction time, and solvent‐free conditions.

  摘要 首次描述了在无溶剂微波辐射下使用 P2O5/SiO2 和叠氮化钠通过施密特反应从酮制备酰胺的简便有效方法。该方法的优点是选择性好、收率好、操作简单、反应时间短、无溶剂条件。

表征谱图