(S)-4-methylundecanoic acid | 475217-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-methylundecanoic acid
• CAS: 475217-14-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: OABYOCLFOSWJJT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methylundecanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.38 g的产率得到(4S)-4-methylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species

  摘要：

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。

  DOI：

  10.1039/b201395a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Bromo-2-methylnonane 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (S)-4-methylundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and lipase catalysed stereoselective acylation of some 3-methylalkan-2-ols, identified as sex pheromone precursors in females of pine sawfly species

  摘要：

  若干3-甲基烯烃-2-醇类化合物是松小蠹属昆虫（如松小蠹、吉尔平小蠹、弗鲁特小蠹、日本小蠹、大小蠹和微小蠹）性信息素的先导化合物，这些化合物作为中等至高产率的立体异构混合物被合成。合成中的关键反应序列是使用高级氰基铜酸盐作为亲核试剂打开环氧丁烷（顺式或外消旋反式）的环，随后通过高效的脂肪酶催化的立体选择性酰化反应获得3-甲基烯烃-2-醇。生物活性物种特异性的立体异构体以高立体异构纯度被合成，作为单一立体异构体、两种混合物中的一种或四种立体异构体之一，这是通过使用假单胞菌属脂肪酶作为催化剂对适当的3-甲基烯烃-2-醇进行立体选择性酰化反应实现的。

  DOI：

  10.1039/b201395a