4-diethylamino-2-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde | 1402729-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-diethylamino-2-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(Diethylamino)-2-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzaldehyde；4-(diethylamino)-2-(2-morpholin-4-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1402729-65-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: HZXTYBLIVFXQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 4-diethylamino-2-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以24%的产率得到C₂₇H₃₃N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  用于pH传感的X射线结构表征的基于喹啉的荧光探针：在细胞内pH成像中的应用；DFT计算和荧光标记

  摘要：

  合成了基于喹啉的荧光探针QNOH-MO和QNOH-OME，并对其光物理性质进行了仔细研究。通过1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和单晶X射线结构分析对探针进行了很好的表征。QNOH-MO和QNOH-OME可以通过比色法和荧光法鉴定pH的微小变化。在低pH范围内，这些探针在活细胞和固定细胞中均显示红色荧光。但是，随着pH值的增加，观察到的红色荧光减少，绿色荧光同时增加。理论计算和1很好地支持了pH依赖的从红色荧光到绿色荧光的转换。1 H NMR滴定实验。此外，还详细研究了这些探针在活细胞中成像pH变化的能力。此外，QNOH-OME已成功用于胆固醇分子的荧光标记，胆固醇分子是生物膜的重要组成部分，并用于脂质体制剂中，用于药物输送。另外，QNOH-MO被季铵化以诱导分子的固有阳离子性质。阳离子探针QNOH-MO-CA表现出改善的水溶性和pH感测效率。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.113074
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到4-diethylamino-2-(2-morpholinoethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于pH传感的X射线结构表征的基于喹啉的荧光探针：在细胞内pH成像中的应用；DFT计算和荧光标记

  摘要：

  合成了基于喹啉的荧光探针QNOH-MO和QNOH-OME，并对其光物理性质进行了仔细研究。通过1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和单晶X射线结构分析对探针进行了很好的表征。QNOH-MO和QNOH-OME可以通过比色法和荧光法鉴定pH的微小变化。在低pH范围内，这些探针在活细胞和固定细胞中均显示红色荧光。但是，随着pH值的增加，观察到的红色荧光减少，绿色荧光同时增加。理论计算和1很好地支持了pH依赖的从红色荧光到绿色荧光的转换。1 H NMR滴定实验。此外，还详细研究了这些探针在活细胞中成像pH变化的能力。此外，QNOH-OME已成功用于胆固醇分子的荧光标记，胆固醇分子是生物膜的重要组成部分，并用于脂质体制剂中，用于药物输送。另外，QNOH-MO被季铵化以诱导分子的固有阳离子性质。阳离子探针QNOH-MO-CA表现出改善的水溶性和pH感测效率。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.113074

文献信息

• NOVEL PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Green Tech Co., Ltd.

  公开号：EP2698368B1

  公开（公告）日：2018-02-14
• US9399635B2
  申请人：——

  公开号：US9399635B2

  公开（公告）日：2016-07-26
• X-ray structurally characterized quinoline based fluorescent probes for pH sensing: Application in intracellular pH imaging; DFT calculations and fluorescent labelling
  作者：Subhajit Guria、Avijit Ghosh、Tanushree Mishra、Manas kumar Das、Arghya Adhikary、Susanta Adhikari

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.113074

  日期：2021.2

  Quinoline based fluorescent probes QNOH-MO and QNOH-OME were synthesized, and their photo-physical properties were carefully investigated. The probes were well characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, ESI-MS, and single-crystal X-ray structure analysis. QNOH-MO and QNOH-OME can identify small changes in pH by colorimetric and fluorescence methods. In low pH range, these probes display a red fluorescence in

  合成了基于喹啉的荧光探针QNOH-MO和QNOH-OME，并对其光物理性质进行了仔细研究。通过1 H-NMR，13 C-NMR，ESI-MS和单晶X射线结构分析对探针进行了很好的表征。QNOH-MO和QNOH-OME可以通过比色法和荧光法鉴定pH的微小变化。在低pH范围内，这些探针在活细胞和固定细胞中均显示红色荧光。但是，随着pH值的增加，观察到的红色荧光减少，绿色荧光同时增加。理论计算和1很好地支持了pH依赖的从红色荧光到绿色荧光的转换。1 H NMR滴定实验。此外，还详细研究了这些探针在活细胞中成像pH变化的能力。此外，QNOH-OME已成功用于胆固醇分子的荧光标记，胆固醇分子是生物膜的重要组成部分，并用于脂质体制剂中，用于药物输送。另外，QNOH-MO被季铵化以诱导分子的固有阳离子性质。阳离子探针QNOH-MO-CA表现出改善的水溶性和pH感测效率。