2-chloro-6-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hexane | 420110-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hexane
• 英文别名: 1-chloro-1-methyl-5-phenylpentyl p-tolyl sulfoxide；1-(2-Chloro-6-phenylhexan-2-yl)sulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 420110-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₃ClOS
• 分子量: 334.91
• InChiKey: MZOGQPUIJXCIID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hexane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(E)-hex-4-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一种由芳基α-卤代烷基亚砜与烷基金属生成α-卤代碳负离子（类固醇）的方法

  摘要：

  研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi，t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时，只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子（类胡萝卜素）。当该反应在没有质子源的情况下进行时，中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快，该反应可以用质子或氘源（内部淬灭）进行，得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物（卤素为F，Cl或Br）的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01078-5
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-chloro-6-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  一种由芳基α-卤代烷基亚砜与烷基金属生成α-卤代碳负离子（类固醇）的方法

  摘要：

  研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi，t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时，只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子（类胡萝卜素）。当该反应在没有质子源的情况下进行时，中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快，该反应可以用质子或氘源（内部淬灭）进行，得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物（卤素为F，Cl或Br）的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01078-5

文献信息

• Aryl 1-chloroalkyl sulfoxides as acyl anion equivalents: a new synthesis of vinyl sulfides, ketones, and diketones from aryl 1-chloroalkyl sulfoxides and α,ω-dichloro-α,ω-disulfinylalkanes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Daisaku Taguchi、Chihiro Suzuki、Satoshi Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01015-2

  日期：2001.1

  anhydride and NaI in acetone at low temperature afforded vinyl sulfides in high yields. The vinyl sulfides were converted to ketones by hydrolysis with HClO4 in refluxing 1,4-dioxane in good yields. In this procedure, the lithiated aryl 1-chloroalkyl sulfoxides acted as acyl anion equivalents. The procedure was extended to a synthesis of α,ω-diketones starting from α,ω-dichloro-α,ω-disulfinylalkanes. The procedure

  在低温下用三氟乙酸酐和NaI处理由芳基1-氯烷基亚砜通过与碘代烷烃的烷基化反应而合成的芳基α-氯烷基亚砜，可以高产率得到乙烯基硫化物。在回流的1，4-二恶烷中，通过用HClO 4水解，将乙烯基硫化物转化为酮。在该程序中，锂化的芳基1-氯烷基亚砜起酰基阴离子当量的作用。该程序扩展到从α，ω-二氯-α，ω-二亚磺酰基烷烃开始合成α，ω-二酮。当α，ω-二亚磺酰基烷烃的碳链长度大于四个时，发现该方法行之有效，并且发现二酮的收率有些变化（60-80％）。