(4S)-9-decen-1-yn-4-ol | 928148-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-9-decen-1-yn-4-ol
• 英文别名: (4S)-dec-9-en-1-yn-4-ol
• CAS: 928148-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CUSKBRHSTSKIFV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-9-decen-1-yn-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R)-3-({1-[(4-bromophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)-14-methoxy-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成苯内酯集合

  摘要：

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600681
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(2-hex-5-enyl)oxirane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S)-9-decen-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成苯内酯集合

  摘要：

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600681