3-N-benzoyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine | 1360057-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-N-benzoyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1360057-59-5
• 化学式: C₂₉H₄₆N₂O₆Si₂
• 分子量: 574.865
• InChiKey: MQSWCSHFYZPSHN-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzoyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-methyl 3-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-2-oxo-4-phenyloxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶和5,6-环氧胸苷与有机金属试剂的反应性-通往胸苷（6-4）光产物类似物的途径

  摘要：

  该报告描述了通过与三乙胺反应从相应的反式-5,6-溴代醇生成和分离各种胸腺嘧啶和5,6-环氧胸苷的有效方法。通过溶剂沉淀氢溴化三乙胺完成的环氧化物的定量分离，使得有机金属亲核试剂能够在C6位上形成区域特异性的开环。该反应适用于多种烷基，芳基，烯基和炔基有机镁，-锌，-铝或-硼试剂，尽管反应性受N3保护基的电子作用强烈影响。此外，该反应具有出色的顺式-非对映选择性，可提供C6-碳官能化的二氢胸苷顺式-醇，是紫外线诱导的DNA损伤的合成衍生物，即胸苷（6-4）光产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00495
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-N-benzoyl-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶和5,6-环氧胸苷与有机金属试剂的反应性-通往胸苷（6-4）光产物类似物的途径

  摘要：

  该报告描述了通过与三乙胺反应从相应的反式-5,6-溴代醇生成和分离各种胸腺嘧啶和5,6-环氧胸苷的有效方法。通过溶剂沉淀氢溴化三乙胺完成的环氧化物的定量分离，使得有机金属亲核试剂能够在C6位上形成区域特异性的开环。该反应适用于多种烷基，芳基，烯基和炔基有机镁，-锌，-铝或-硼试剂，尽管反应性受N3保护基的电子作用强烈影响。此外，该反应具有出色的顺式-非对映选择性，可提供C6-碳官能化的二氢胸苷顺式-醇，是紫外线诱导的DNA损伤的合成衍生物，即胸苷（6-4）光产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00495

文献信息

• A Systematic Study of the Synthesis of 2ʹ-Deoxynucleosides by Mitsunobu Reaction
  作者：Kohji Seio、Munefumi Tokugawa、Kazuhei Kaneko、Takashi Shiozawa、Yoshiaki Masaki

  DOI：10.1055/s-0036-1588445

  日期：2017.9

  preparation of synthetic 2′-deoxynucleosides, which have various biological and biotechnological applications. In this work, the Mitsunobu-based synthesis of 2′-deoxynucleosides was systematically studied. The effect of phosphine, azodicarbonyl reagent, and solvent on the product yield and α/β ratio was investigated, and the highest yield and β-selectivity were obtained using ( n -Bu) 3 P and 1,1′-(azodic

  Mitsunobu 反应已成为制备具有各种生物学和生物技术应用的合成 2'-脱氧核苷的重要替代方法。在这项工作中，系统研究了基于光信的 2'-脱氧核苷合成。考察了膦、偶氮二羰基试剂和溶剂对产物收率和α/β比的影响，使用( n -Bu) 3 P和1,1'-(偶氮二羰基)二哌啶获得了最高的收率和β-选择性在 DMF 中。该反应成功地应用于各种核碱基类似物。
• Design and Synthesis of Dephosphono DNA Analogues Containing 1,2,3-Triazole Linker and Their UV-Melting Studies with DNA/RNA
  作者：Vangala Madhuri、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1080/15257770.2011.644100

  日期：2012.2

  This article describes the synthesis of 3'/5' linked 1,2,3-triazolyl dithymidine derivatives, their incorporation into oligonucleotides, and evaluation of their thermal stabilities toward complementary DNA/RNA.