2-diazo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone | 1062584-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 1062584-66-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: HDRBPQDSTNCTDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈-2-13C 、 2-diazo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone 以72 %的产率得到5-(1H-indol-3-yl)-2-(¹³C)-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  卡宾和腈的光诱导[3+2]环加成：一种合成恶唑的多功能方法

  摘要：

  利用单线态卡宾，我们开发了一种与多种腈进行[3+2]环加成反应以产生取代恶唑的通用方法。我们的方法可以扩展到双恶唑、同位素标记恶唑、药物多样化以及天然产物和药物合成。光解与连续流化学的集成证明了恶唑合成的适用性、可扩展性和稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202308916
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-diazo-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  卡宾和腈的光诱导[3+2]环加成：一种合成恶唑的多功能方法

  摘要：

  利用单线态卡宾，我们开发了一种与多种腈进行[3+2]环加成反应以产生取代恶唑的通用方法。我们的方法可以扩展到双恶唑、同位素标记恶唑、药物多样化以及天然产物和药物合成。光解与连续流化学的集成证明了恶唑合成的适用性、可扩展性和稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202308916

文献信息

• 2,3-Heteroaromatic ring-fused cyclohexanones via heteroaromatic homo-Nazarov cyclization of donor–acceptor substituted cyclopropanes
  作者：Veejendra K. Yadav、Naganaboina Vijaya Kumar

  DOI：10.1039/b805348k

  日期：——

  Heteroaryl 2-silylmethyl-substituted cyclopropyl ketones rearrange under Lewis acid conditions via heteroaromatic homo-Nazarov cyclization to form 2,3-heteroaromatic ring fused 4-t-butyldiphenylsilylmethyl-substituted cyclohexanones.

  杂芳基2-甲硅烷基甲基取代的环丙基酮在路易斯酸条件下通过杂芳族均-纳扎罗夫环化重排形成2，3-杂芳族环稠合的4-叔丁基二苯基甲硅烷基甲基取代的环己酮。