3-butyl-1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-one | 23210-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-butyl-1-phenylindolin-2-one；3-Butyl-1-phenyl-2-indolinon；3-butyl-1-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 23210-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: QXRQWNCZMJNVRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-amino-3-butyl-3,4-dihydro-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以46%的产率得到3-butyl-1,3-dihydro-1-phenyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原3-氨基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮和反应产物的脱氨基

  摘要：

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300319

文献信息

• Room‐Temperature Synthesis of α‐Alkylated Indolin‐2‐ones via a Photo Assisted Iron Catalyzed Borrowing Hydrogen Reaction
  作者：Dingguo Song、Rong Chen、Weiwei Huang、Pengtao Yang、Lingxin Chen、Jialin Zhang、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202301219

  日期：2024.4.23

  bioorganic chemistry. Herein, we reported a visible‐light‐induced iron‐catalyzed α‐alkylation of oxindoles with alcohols to offer a variety of α‐alkylled oxindoles at room temperature. This reaction featured broad substrate scope with good functional tolerance under simple conditions. Detailed mechanistic studies has been done to illuminate the essetial role of light in this borrowing hydrogen (BH) reaction

  醇和羟吲哚衍生物是非常重要的骨架，广泛应用于有机和生物有机化学。在此，我们报道了可见光诱导的铁催化的羟吲哚与醇的α-烷基化反应，在室温下提供多种α-烷基化的羟吲哚。该反应具有底物范围广、条件简单、功能耐受性好的特点。详细的机理研究已经完成，以阐明光在这种借氢（BH）反应中的重要作用。