5-methoxy-3-(2-phenylethynyl)-1H-indole | 1120326-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-phenylethynyl)-1H-indole
• CAS: 1120326-17-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: VAZSPWQMXOKURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 苯基溴乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5-methoxy-3-(2-phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  直接钯催化的吲哚C-3烷基化

  摘要：

  本文描述了吲哚与炔基溴的直接钯催化偶联反应。在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和2.0当量的存在下。在NaOAc中，吲哚与炔基溴化物的偶联反应在50°C下顺利进行，从而以高至极好的收率得到具有高区域选择性的相应3-炔基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.097

文献信息

• Direct palladium-catalyzed C-3 alkynylation of indoles
  作者：Yonghong Gu、Xue-min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.097

  日期：2009.2

  The direct palladium-catalyzed coupling reaction of indoles with alkynyl bromides was described in this paper. In the presence of catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and 2.0 equiv. NaOAc, the coupling reaction of indoles with alkynyl bromides proceeded smoothly at 50 °C to give the corresponding 3-alkynylindoles with high regioselectivity in good to excellent yields.

  本文描述了吲哚与炔基溴的直接钯催化偶联反应。在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和2.0当量的存在下。在NaOAc中，吲哚与炔基溴化物的偶联反应在50°C下顺利进行，从而以高至极好的收率得到具有高区域选择性的相应3-炔基吲哚。