tert-butyl 3-(cyclohexylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1609262-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(cyclohexylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1609262-57-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: FIJGWEPWCNOXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(cyclohexylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 Br^(1-)*C₄₆H₄₃N₄O⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到tert-butyl (3R)-3-(cyclohexylmethyl)-3-hydroxy-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢的原位亲电活化催化 3-取代羟吲哚的不对称 α-羟基化

  摘要：

  发现由过氧化氢水溶液和三氯乙腈原位生成的过氧三氯乙亚胺酸可作为一种有效的亲电氧化剂，用于羟吲哚的直接 α-羟基化。使用手性 1,2,3-三唑鎓盐作为相转移催化剂可以在碳氧键形成反应中进行严格的绝对立体控制。本研究为直接获取光学活性 α-羟基羰基化合物提供了一种新的实用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1558958
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-(cyclohexylmethyl)indolin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以46%的产率得到tert-butyl 3-(cyclohexylmethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多功能双-路易斯-酸/双-三唑鎓催化剂，用于在马来酰亚胺上立体选择性地加成1,2-辛二酮1,4

  摘要：

  在不典型地高酶底物特异性的情况下，实现类似酶的催化活性和立体选择性是开发用于不对称合成的人工催化剂的一个挑战。多官能催化剂被认为是实现优异催化效率的有前途的工具。开发了一种多官能催化剂系统，该系统结合了两个路易斯酸性/布朗斯台德碱性钴中心以及三唑鎓部分，三唑鎓部分对于在将吲哚直接1,4加成到马来酰亚胺中的高反应性和出色的立体选择性至关重要。催化剂通过点击化学进行组装，并且通过利用其装料通过沉淀易于回收。动力学研究支持协同作用方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201814453

文献信息

• Novel tartrate-derived guanidine-catalyzed highly enantio- and diastereoselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins
  作者：Liwei Zou、Xiaoze Bao、Yuanyuan Ma、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c4cc01817f

  日期：——

  The Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins was catalyzed by a novel tartrate-derived guanidine in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivity. This method showed an extraordinarily broad substrate scope in terms of both reaction partners.

  3-取代的氧吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应在一种新型的酒石酸衍生的胍的催化下，以高产率和优异的非对映选择性及手性选择性进行。该方法在反应底物方面显示出了极其广泛的适用性。
• Enantioselective Nucleophilic Vinylic Substitution (S_NV) toward 3-Alkenyl-bisoxindoles Facilitated by C6′ Steric Bulk of Cinchona Alkaloid
  作者：Xingyue Wang、Guishun Bai、Ruoqi Liu、Xiaoli Zhu、Xinyi Ye、Tao Zhang、Kui Zhang、Damien Bonne、Jean Rodriguez、Hong Wang、Xiaoze Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01964

  日期：2023.8.18

  A C6′ bulky substituted quinine-catalyzed SNV reaction between 3-substituted oxindole and (E)-3-(nitromethylene)-oxindole was developed. This enantioselective C(sp3)–C(sp2) coupling furnished bisoxindole scaffolds featuring a vinyl-substituted all-carbon quaternary stereocenter with high stereoselectivities. In addition, the gram-scale synthesis and synthetic post-transformations were conducted to

  开发了3-取代的羟吲哚和 ( E )-3-(硝基亚甲基)-羟吲哚之间的C6' 大取代奎宁催化的 SNV反应。这种对映选择性 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 偶联提供了具有高立体选择性的乙烯基取代全碳四元立构中心的双氧吲哚支架。此外，还进行了克级合成和合成后转化以证明潜在的合成用途。