7-chloro-1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide | 1407968-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide
• CAS: 1407968-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: MQBPFDWELCKSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide 、 丁炔二酸二甲酯 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Construction of spiro[indoline]oxindoles through one-pot thermal-induced [3+2] cycloaddition/silica gel-promoted fragmentation sequence between isatin ketonitrones and electron-deficient alkynes

  摘要：

  One-pot thermal-induced [3+2] cycloaddition/silica gel-promoted fragmentation sequence between isatin ketonitrones and electron-deficient alkynes affords spiro[indoline]oxindoles in moderate to excellent yields along with good diastereoselectivities. The detailed mechanism of silica gel-promoted fragmentation has been clarified by experiment and DFT calculations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.062
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1-甲基吲哚-2,3-二酮 、 苯基羟胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到7-chloro-1-methyl-2-oxo-N-phenylindol-3-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles

  摘要：

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob26413g