1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol | 879560-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
• CAS: 879560-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: QJGPUZBCEFVWOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stephan,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4781 - 4789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 、 苯基溴乙炔 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  enynones的立体选择性合成通过的1,5-二取代的-2,4-戊二甲硅烷基醚或它们的醇衍生物的碱催化异构化†

  摘要：

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00344a

文献信息

• A One-Pot Synthesis and Functionalization of Polyynes
  作者：Yasuhiro Morisaki、Thanh Luu、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol0528888

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A one-pot synthesis and derivatization of diynes and triynes is reported. The polyyne framework is formed from a dibromoolefin precursor based on a carbenoid rearrangement, and the resulting Li-acetylide is then trapped in situ with an electrophile to provide functionalized di- and triynes. Alternatively, transmetalation of the Li-acetylide intermediate provides either the Zn-

  [反应：见正文]据报道，一锅法合成和衍生了二炔和三炔。聚炔骨架是由基于类胡萝卜素重排的二溴代烯烃前体形成的，然后用亲电子试剂将所得的乙炔基锂原位捕获，以提供官能化的二炔和三炔。备选地，Li-乙炔化物中间体的重金属化提供了Zn-或Sn-乙炔化物，其然后允许经由钯催化的交叉偶联反应而发散地制备二芳基聚炔或芳基炔酮。
• One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch−Buttenberg−Wiechell Rearrangement
  作者：Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki、Nina Cunningham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo701810g

  日期：2007.12.1

  A divergent, one-pot synthesis of functionalized polyynes has been developed. Beginning with the appropriately substituted dibromoolefinic precursor, a carbenoid Fritsch−Buttenberg−Wiechell (FBW) rearrangement is used to generate the lithium acetylide of a conjugated polyyne framework, and subsequent trapping with carbon-based electrophiles provides for in situ formation of a wide range of di- and

  已经开发了一种发散的，一锅法合成的功能化多炔。从适当取代的二溴代烯烃前体开始，类胡萝卜素Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排用于生成共轭多炔骨架的乙炔锂，随后被碳基亲电试剂捕集，可在原位形成多种二炔和三炔。由FBW反应形成的乙炔锂也可以进行金属转移，以提供相应的锌，铜，锡或铂乙炔，导致对称和不对称共轭乙炔以及炔酮的发散形成。
• One-Pot Assembly of 3-Hydroxycarbazoles via Uninterrupted Propargylation/Hydroxylative Benzannulation Reactions
  作者：Chada Raji Reddy、Muppidi Subbarao、Puppala Sathish、Dattahari H. Kolgave、Ramachandra Reddy Donthiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04472

  日期：2020.1.17

  A novel strategy for the synthesis of 3-hydroxycarbazoles involving the consecutive propargylation/palladium-catalyzed hydroxylative benzannulation of indole-2-carbonyls with propargylic alcohols has been exploited. This one-pot procedure leads to a wide range of substituted 3-hydroxycarbazoles in high yield with a broad substrate scope. The method was further extended to access furano-carbazole derivatives

  已经开发了一种新的合成3-羟基咔唑的策略，该策略涉及用炔丙醇进行吲哚-2-羰基的连续炔丙基化/钯催化的羟基化苯甲环化反应。这种一锅法可高产率地产生广泛范围的取代3-羟基咔唑，并具有广泛的底物范围。该方法进一步扩展为通过串联环环法从二烷基醇中获得呋喃并咔唑衍生物。
• Domino Reaction of 2,4-Diyn-1-ols with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Direct Access to Aryl/Heteroaryl-Fused Benzofurans and Indoles
  作者：Chada Raji Reddy、Mounika Aila、Muppidi Subbarao、Kamalkishor Warudikar、René Grée

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01615

  日期：2021.6.18

  A domino propargylation/furanylation (intramolecular exo-dig-cyclization)/benzannulation reaction of 2,4-diyn-1-ols with 1,3-dicarbonyl compounds has been developed for the first time. This provides a novel and effective method for the preparation of aryl/heteroaryl-fused benzofurans from easily accessible starting materials in a single step. The methodology was extended to pyrrolyl-benzannulation

  甲炔丙基多米诺/ furanylation（分子内外型-挖-cyclization）2,4-二炔-1-醇与1,3-二羰基化合物/苯并环化反应已发展为第一次。这提供了一种新的、有效的方法，用于在一个步骤中从容易获得的起始材料制备芳基/杂芳基稠合的苯并呋喃。该方法被扩展到吡咯基苯并化以获得芳基/杂芳基稠合的吲哚。此外，已经证明了这种方法在合成eustifoline D和dictyodendrin结构框架中的应用。