2-氯-N-[4-(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-N-(3-甲氧基丙基)乙酰胺 | 917562-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-N-[4-(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-N-(3-甲氧基丙基)乙酰胺
• 英文名称: JT010
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N-(3-methoxypropyl)acetamide
• CAS: 917562-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 354.857
• InChiKey: KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 2-氯-N-[4-(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-N-(3-甲氧基丙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  TRPA1 的强效和位点选择性激动剂

  摘要：

  TRPA1 是瞬时受体电位 (TRP) 阳离子通道家族的成员，主要在感觉神经元上表达。该化学传感器通过多个半胱氨酸残基与多种反应性化合物（包括异硫氰酸烯丙酯（AITC），芥末的辛辣成分）的共价修饰而被激活。本研究报告了通过筛选 1657 个亲电子分子发现的 TRPA1 的强效和选择性激动剂。为了验证命中分子的作用模式，我们注意到了一种新的 TRPA1 选择性激动剂 JT010（分子 1），它通过与 Cys621（EC50 = 0.65 nM）共价和位点选择性结合来打开 TRPA1 通道。结果表明 Cys621 的单一修饰足以打开 TRPA1 通道。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10162