1-methyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole | 128350-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-phenylethynyl)indole
• CAS: 128350-97-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: HACNEBPKVCURRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl(pyridin-1-ium-1-yl)amide 、 1-methyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole 在 (acetonitrile)(tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite)gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过不对称内部炔烃的分子间[3 + 2]-环加成反应实现2,4,5-（杂）芳基取代的恶唑的高度区域选择性合成。

  摘要：

  稳健的N-亲核1,3-N，O-偶极当量在金催化下与不对称内部炔烃反应。来自遥远的氮孤对的缀合使能并控制该会聚且高度区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc45410j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-methyl-3-(phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective Alkynylation of Pyrroles and Azoles under Mild Conditions: Application to the Synthesis of a Dopamine D-4 Receptor Agonist

  摘要：

  A mild and general method for the direct alkynylation of azoles such as pyrrole, indole, and 7-azaindole is described here. Using a simple catalytic system such as Pd(OAc)(2) (2.5 mol %), P(tBu)(2)Me center dot HBF4 (5 mol %), and NaOAc (2 equiv) allowed the regioselective introduction of various alkynyl residues at the C-2 position of pyrroles. Interestingly, C-2 alkynylation was also observed on C-3-substituted indoles, whereas classical C-3 alkynylation was obtained on selected unsubstituted indoles and 7-azaindole. Our methodology has been illustrated by the efficient synthesis of a potential schizophrenia drug (dopamine D-4 inhibitor).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01093

文献信息

• Regiochemistry in Cobalt-Mediated Intermolecular Pauson–Khand Reactions of Unsymmetrical Internal Heteroaromatic Alkynes with Norbornene
  作者：Benjamin E. Moulton、Adrian C. Whitwood、Anne K. Duhme-Klair、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/jo200664m

  日期：2011.7.1

  comparable (2-phenylethynyl)heteroaromatic compounds with norbornene, mediated by Co2(CO)8 to give cyclopentenone products, were examined in this study. A synthetic protocol utilizing focused-microwave dielectric heating proved indispensable in the efficient synthesis of the PK cyclopentenone products. “π-Deficient” heteroaromatic substrates, e.g., 2-pyrones, and some “π-excessive” heteroaromatics such as

  Co 2（CO）8介导的空间可比的（2-苯基乙炔基）杂芳族化合物与降冰片烯的分子间Pauson-Khand（PK）反应得到环戊烯酮产品，在这项研究中进行了检查。事实证明，利用聚焦微波介电加热的合成协议是有效合成PK环戊烯酮产品必不可少的。“π缺陷”杂芳族底物（例如2-吡喃酮）和一些“π过量”杂芳族化合物（例如2-和3-噻吩和2-呋喃）有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。其他π过量的杂芳族化合物（例如2-吡咯或2-吲哚）偏向α位。π-过量的3-吲哚衍生物给出了几乎相等的区域异构体混合物。氮在含吡啶基炔烃底物中的位置也影响PK反应的区域化学结果。拥有近端氮原子的2-吡啶基炔烃相对于4-吡啶基变异体会极大地影响区域选择性，有利于新形成的环戊烯酮环中的β位置。2-嘧啶炔基表现出与2-吡啶炔基相似的行为。不参与与降冰片烯进行PK反应的化合物包括（2-苯基乙炔基）咪唑和相关的苯并咪唑类，它们可促进原位生成的快速分解（μ2-炔）Co
• Regio- and Stereoselective Chlorocyanation of Alkynes
  作者：Alejandro G. Barrado、Adam Zieliński、Richard Goddard、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201705851

  日期：2017.10.16

  A variety of terminal and internal alkynes were converted regio‐ and stereoselectively into (Z)‐3‐chloroacrylonitriles by treatment with BCl3 in the presence of stoichiometric amounts of imidazolium thiocyanates. These products could be readily functionalized to provide useful building blocks, thus demonstrating the synthetic value of the method. Preliminary mechanistic studies suggest initial activation

  在化学计量的硫氰酸咪唑鎓存在下，通过用BCl 3处理，将各种末端和内部炔烃区域和立体选择性地转化为（Z）-3-氯丙烯腈。这些产品可以很容易地功能化，以提供有用的组成部分，从而证明了该方法的综合价值。初步的机理研究表明，路易斯酸会先活化阳离子硫氰酸盐，然后再对炔进行亲电攻击。氯离子向乙烯基阳离子中间体的顺式加成和硫脲单元的最终消除提供了所需的氯丙烯腈。
• Synthesis and certain properties of acetylenylindoles
  作者：T. A. Prikhod'ko、V. M. Kurilenko、Zh. N. Khlienko、S. F. Vasilevskii、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00963015

  日期：1990.1
• 3-Alkynylindoles as Building Blocks for the Synthesis of Electronically Tunable Indole-Based Push–Pull Chromophores
  作者：Kübra Erden、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00067

  日期：2022.3.18
• PRIXODKO, T. A.;KURILENKO, V. M.;XLIENKO, ZH. N.;VASILEVSKIJ, S. F.;SHVAT+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 134-141
  作者：PRIXODKO, T. A.、KURILENKO, V. M.、XLIENKO, ZH. N.、VASILEVSKIJ, S. F.、SHVAT+

  DOI：——

  日期：——