octyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside | 1193325-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-6-octoxyoxan-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 1193325-70-0
• 化学式: C₃₉H₆₀O₉Si
• 分子量: 700.986
• InChiKey: DFWJAYKTQQGABA-HJHOLMDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 octyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到octyl 3-O-benzyloxymethyl-2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序保护

  摘要：

  已开发出一种用于制备正交保护的吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序方法。通过有机催化在 C(4)-OH 处引入酰基，区域选择性大于 99%。TBDPS、Boc 和 BOM 基团分别在 C(6)-OH、C(2)-OH 和 C(3)-OH 处依次引入 4-O-酰基-吡喃葡萄糖苷，大约为 每一步都具有 100% 的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901393
• 作为产物：
  描述：

  octyl 3-O-benzyloxymethyl-2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以96%的产率得到octyl 2-O-tert-butoxycarbonyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-isobutyryl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序保护

  摘要：

  已开发出一种用于制备正交保护的吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序方法。通过有机催化在 C(4)-OH 处引入酰基，区域选择性大于 99%。TBDPS、Boc 和 BOM 基团分别在 C(6)-OH、C(2)-OH 和 C(3)-OH 处依次引入 4-O-酰基-吡喃葡萄糖苷，大约为 每一步都具有 100% 的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901393

文献信息

• Perfectly Regioselective and Sequential Protection of Glucopyranosides
  作者：Wataru Muramatsu、Kenji Mishiro、Yoshihiro Ueda、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/ejoc.200901393

  日期：2010.2

  A perfectly regioselective and sequential method for the preparation of orthogonally protected glucopyranosides has been developed. An acyl group was introduced at C(4)-OH by organocatalysis with >99 % regioselectivity. TBDPS, Boc, and BOM groups were sequentially introduced into the 4-O-acyl-glucopyranoside at C(6)-OH, C(2)-OH, and C(3)-OH, respectively, with ca. 100 % regioselectivity in each step

  已开发出一种用于制备正交保护的吡喃葡萄糖苷的完美区域选择性和顺序方法。通过有机催化在 C(4)-OH 处引入酰基，区域选择性大于 99%。TBDPS、Boc 和 BOM 基团分别在 C(6)-OH、C(2)-OH 和 C(3)-OH 处依次引入 4-O-酰基-吡喃葡萄糖苷，大约为 每一步都具有 100% 的区域选择性。