N-((2S)-3-phenylbut-3-en-2-yl)acetamide | 1460349-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((2S)-3-phenylbut-3-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-(3-phenylbut-3-en-2-yl)acetamide；N-[(2S)-3-phenylbut-3-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1460349-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ISJYLMGFTYKYIZ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)acetamide 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到N-((2S)-3-phenylbut-3-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢对映体[德国sz连接}取代的手性烯丙胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了Rh-DuanPhos络合物催化的小α-链烯基取代的酰胺的不对称氢化，它为具有优异的对映选择性和高区域选择性的手性烯丙基胺提供了一种容易获得的方法。产品...

  DOI：

  10.1039/c6cc06047a

文献信息

• Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines
  作者：Amandine Kolleth、Martin Cattoen、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3cc45453c

  日期：——

  A non-enzymatic acetyl transfer-based kinetic resolution of primary allylic amines is reported. The process involves the use of (1S,2S)-1 in conjunction with a supported ammonium salt and affords the corresponding enantio-enriched N-acetylated allylic amines with unprecedented levels of selectivity (s-factors up to 34).

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。