6-nitrohexanitrile | 39623-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-nitrohexanitrile
• 英文别名: 6-Nitro-capronitril
• CAS: 39623-68-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: PLLZNUQTAAOTCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrohexanitrile 在 水 、 四己基氢氧化铵 、 维生素 B2 作用下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到6-hydroxy-7-nitrododecanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  核黄素促进硝基烷上的串联Nef-Henry反应合成硝基醇

  摘要：

  我们公开了空前的核黄素促进伯硝基烷烃的Nef反应与硝基醛醇反应的结合。该串联过程允许在温和的反应条件下合成官能化的硝基醇。尽管仲硝基烷烃在反应条件下被消耗，但它们不能提供预期的硝基醛醇产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001344
• 作为产物：
  描述：

  6-(p-toluenesulfonyloxy)hexanenitrile 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到6-nitrohexanitrile
  参考文献：
  名称：

  Easy and direct conversion of tosylates and mesylates into nitroalkanes

  摘要：

  对苯磺酸基和甲磺酸基直接通过与四丁基铵亚硝酸盐（TBAN）在温和条件下处理，转化为相应的硝基烷。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.58

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Nitroaldol (Henry) reaction of 2-oxoaldehydes with nitroalkanes as a strategic step for a useful, one-pot synthesis of 1,2-diketones
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Susanna Sampaolesi、Roberto Ballini

  DOI：10.1039/c5ra03772g

  日期：——

  The nitroaldol (Henry) reaction of 2-oxoaldehydes with a variety of nitroalkanes, under basic heterogeneous conditions and microwave irradiation, affords 1,2-diketones in a one-pot way.

  2-氧代醛与多种硝基烷烃在碱性杂质条件和微波辐射下进行的硝基醛醇（Henry）反应，以一锅法形式生成1,2-二酮。
• Base-free conjugate addition of aliphatic nitro compounds to enones in BmimNTf2: a recyclable synthesis of γ-nitro ketones
  作者：Raffaella Mancuso、Alessandro Palmieri、Roberto Ballini、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.024

  日期：2012.7

  A base-free, recyclable approach for the conjugate addition of aliphatic nitro compounds to enones to give γ-nitro ketones is presented. Reactions are carried out in an ionic liquid with a basic anionic moiety, such as BmimNTf2, as the solvent, under mild conditions (25 °C for 24 h). The IL medium could be recycled several times without any appreciable loss of activity, after a simple extraction procedure

  提出了一种无碱，可回收的方法，用于将脂肪族硝基化合物共轭加成至烯酮以生成γ-硝基酮。反应在温和的条件下（25°C进行24小时）在具有碱性阴离子部分（例如BmimNTf 2）作为溶剂的离子液体中进行。在分离反应产物的简单提取程序后，IL培养基可以循环使用几次，而活性没有任何明显的损失。