4-iodo-3,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole | 258860-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-iodo-3,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole
• CAS: 258860-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₃
• 分子量: 407.208
• InChiKey: ZMXHDIOMUALDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-4-(4-fluorostyryl)-3,5-bis(4-hydroxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 4-(substituted styryl/alkenyl)-3,5-bis(4-hydroxyphenyl)-isoxazoles as ligands for the estrogen receptor

  摘要：

  A series of 3,5-bis(4-hydroxyphenyl) isoxazoles bearing a styryl/alkyl vinyl group at the 4-position were prepared and evaluated as ligands for the estrogen receptor-alpha (ER alpha). The target compounds were prepared using the Suzuki reaction to couple an iodo-isoxazole intermediate with a series of styryl/alkenyl boronic acids, followed by O-demethylation. The products were evaluated for their estrogen receptor-alpha ligand binding domain (ER alpha-LBD) binding affinity using a competitive binding assay. The 4-(4-hydroxy-styryl) derivative 4 h displays binding properties similar to those of the previously described pyrazole class of ER ligands, indicating that the ER alpha-LBD tolerates the presence of the added vinyl group at the 4-position of the isoxazole ring. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.097
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole 在 nitrosylsulfuric acid 、 硝基甲烷 、 四甲基碘化铵 作用下， 反应 20.0h， 以66%的产率得到4-iodo-3,5-bis(4-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  R₄NHal/NOHSO₄: A Usable System for Halogenation of Isoxazoles, Pyrazoles, and Beyond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02106