| 122490-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 122490-81-7；122490-86-2；122565-43-9；123355-21-5
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 428.574
• InChiKey: IKMYPEUIVAKBCO-FECZUKHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原丁酸三甲酯 、 ((6S,10S)-12-benzyl-5-methyl-6,7,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-9-yl)methanol 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 作用下， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic rearrangements in indoloazabicyclo[3.3.1]nonene systems. Reversal of the stereofacial selectivity in the Claisen vs. the ortho ester Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a030

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-suaveoline
  作者：Mark L. Trudell、James M. Cook

  DOI：10.1021/ja00201a034

  日期：1989.9

  base and a member of the sarpagine/ajmaline class of alkanoids) was completed in a stereocontrolled fashion. The serial synthesis employed three intramolecular reactions, the Pictet-Spengler cyclization, the Dieckmann condensation and the ortho ester Claisen rearrangement all of which occurred with high stereoselectivity

  吲哚生物碱 (±)-suaveoline (1)（一种与大环素相关的碱基和 sarpagine/ajmaline 类生物碱的成员）的首次全合成以立体控制的方式完成。系列合成采用三个分子内反应，Pictet-Spengler 环化、Dieckmann 缩合和原酸酯 Claisen 重排，所有这些反应都具有高立体选择性