3-(3-dimethylaminoacryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 343360-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-dimethylaminoacryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 343360-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: LUNJATULVSSWDH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-dimethylaminoacryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-hydroxy-3-(1H-pyrazol-5-yl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型羟基醚和杂环香豆素衍生物的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  寡乙二醇二缩水甘油醚2a-c与7-羟基-4-甲基-2 H-铬烯-2-酮和4-羟基-2 H-铬烯-2-酮之间的反应导致新的羟基醚3和4含有香豆素部分具有良好的产率。3-（3-（二甲基氨基）丙烯酰基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-一5和新的杂环化合物4-羟基-3-（1 H-吡唑-3-基）-2 H的合成-chromen-2-one 6a，4-hydroxy-3-（1-phenylpyrazol-3-yl）-2 H -chromen-2-one 6b和4-hydroxy-3-（isoxazol-3-yl）-2 H -chromen-2-one 6c也进行了描述。所有化合物通过1 H NMR，13 C { 1 H} NMR，2D- 1 H- 13 C HMBC，2D- 1 H NOESY NMR，IR和MS光谱进行表征。另外，评估了含有香豆素部分的新产品的抗菌活性。这种活性显然取决于化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450644
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(3-dimethylaminoacryloyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型羟基醚和杂环香豆素衍生物的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  寡乙二醇二缩水甘油醚2a-c与7-羟基-4-甲基-2 H-铬烯-2-酮和4-羟基-2 H-铬烯-2-酮之间的反应导致新的羟基醚3和4含有香豆素部分具有良好的产率。3-（3-（二甲基氨基）丙烯酰基）-4-羟基-2 H-铬烯-2-一5和新的杂环化合物4-羟基-3-（1 H-吡唑-3-基）-2 H的合成-chromen-2-one 6a，4-hydroxy-3-（1-phenylpyrazol-3-yl）-2 H -chromen-2-one 6b和4-hydroxy-3-（isoxazol-3-yl）-2 H -chromen-2-one 6c也进行了描述。所有化合物通过1 H NMR，13 C { 1 H} NMR，2D- 1 H- 13 C HMBC，2D- 1 H NOESY NMR，IR和MS光谱进行表征。另外，评估了含有香豆素部分的新产品的抗菌活性。这种活性显然取决于化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450644

文献信息

• Zur Reaktion spezieller Enaminketone mit Thionylchlorid
  作者：Werner Löwe、Gabriele Eggersmann

  DOI：10.1002/ardp.19843170807

  日期：——

  Die Enaminketone 1 und 15 reagieren mit Thionylchlorid zu den Furopyran‐ oder Furobenzopyran‐Verbindungen 4 und 16, sowie zu den Thioethern 11 und 17. Ein Bildungsweg wird vorgeschlagen und Derivate von 4 und 16 werden beschrieben.

  Die Enaminketone 1 und 15 reagieren mit Thionylchlorid zu den Furopyranoder Furobenzopyran-Verbindungen 4 und 16, sowie zu den Thioethern 11 und 17. Ein Bildungsweg wird vorgeschlagen und 4 werivate 16
• Silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4–SiO2): A novel, green catalyst for synthesis of pyrazole and pyranyl pyridine derivatives under solvent-free condition via heterocyclic β-enaminones
  作者：Zeba N. Siddiqui、Farheen Farooq

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.024

  日期：2012.11

  NaHSO4-SiO2 is used as an efficient, mild and reusable catalyst for the synthesis of novel heterocyclic pyrazole (5a-h) and pyranyl pyridine (7a-h) derivatives via heterocyclic beta-enaminones (3a-d) under thermal solvent-free conditions. The remarkable features of this green, new methodology are high conversions, cleaner reaction profile, simple experimental and work-up procedures. Structures of the newly synthesized compounds have been elucidated on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrometry). The catalyst is characterized for the first time by using scanning electron microscopy-energy dispersive X-ray (SEM-EDX) and powder XRD. The catalyst can be reused several times without significant loss of its catalytic activity. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• LOEWE, W.;EGGERSMANN, G., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 8, 685-691
  作者：LOEWE, W.、EGGERSMANN, G.

  DOI：——

  日期：——
• LOEWE W., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 11, 931-935
  作者：LOEWE W.

  DOI：——

  日期：——