dimethyl (1'R,1''R,3''R)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dithiolan-2-yl)phenylmethyl]malonate | 915192-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (1'R,1''R,3''R)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dithiolan-2-yl)phenylmethyl]malonate
• CAS: 915192-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆S₂
• 分子量: 358.436
• InChiKey: MSBFQAYMCTZPKE-YHXQQEPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2-benzylidene[1,3]dithiolane-1,3-dioxide 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 dimethyl (1'S,1''R,3''R)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dithiolan-2-yl)phenylmethyl]malonate 、 dimethyl (1'R,1''R,3''R)-2-[(1,3-dioxo-1,3-dithiolan-2-yl)phenylmethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基双（亚砜）的亲核加成：乙烯基亚砜中的立体电子效应。

  摘要：

  将亲核试剂（例如，烯酸酯，胺和丙二酸根阴离子）共轭添加到双（对甲苯基亚磺酰基）烯烃，亚烷基-1,3-二硫代-1,3-二氧化物和亚烷基-1,3-二硫代-1,3-二氧化物中最近已出版。将通过考虑空间效应和电子效应来讨论选择性和反应速率不同的原因。首选的攻击方式可以通过主要碳负离子中的立体电子效应（超共轭）来解释，该作用通过n-> SO-sigma *与反周平面S = O基团的相互作用来稳定。将丙酮烯酸酯添加至二噻烷衍生的亚烷基双（亚砜）的过渡态[BP86 / aug-TZVP]的计算表明，攻击所需的能量更多，为6.6-7.3 kJ mol（-1），从而减少了稳定的碳负离子。

  DOI：

  10.1002/chem.200701847