7-oxo | 142795-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-oxo
• 英文别名: 7-oxonadic dimethyl ester；dimethyl (1S,2R,3S,4R)-7-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 142795-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: BFVUOSWPQRDAKK-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 anti-dimethyl 7-formylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxa碗：五氧杂-[5]-过氧化戊烷的合成和CH ... O介导的固态结构。

  摘要：

  我们已经将[n]-氧杂-[n]-过氧化氢概念化为具有冠状形状和潜在C（nv）​​（）对称性的“氧杂碗”新家族。认识到它们与相应的[n]-甲酰基-[n]-环烷烃相当，我们构想了一种通用的合成策略，其中“分子内级联缩醛化”是关键步骤。作为我们的第一个合成工作，我们描述了从5,5-二甲氧基-四氯环戊二烯和顺丁烯二酸酐的现成的Diels-Alder加合物10合成五氧杂-[5]-过氧化烷3b。10的降冰片烯骨架用作刚性结构基质，可通过一系列官能团调整来构建立体化学特征和潜在的醛官能团（如9）。一步转化将9个附带的3b进行臭氧，其中生成了五个四氢呋喃环。尽管3b在溶液中表现出C（5v）对称性，但通过X射线晶体学观察到其在固态中的对称性为C（s）。在固态下，3b具有多柱状结构，其独特特征包括涉及酸性较低的环戊烷氢的CH ... O相互作用。实际上，3b（C（10）H（10）O（5））的所有10个CH部分和5个氧原子（通过两个孤对）都与CH

  DOI：

  10.1021/jo010222v
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethoxynadic 2,3-dimethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到7-oxo
  参考文献：
  名称：

  Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones

  摘要：

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79601-8

文献信息

• Stereospecific mono- and difluorination of the C7-bridge of norbornenes
  作者：David E. Rajsfus、Sari Alter-Zilberfarb、Pessia Sharon、Mary Ann B. Meador、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.009

  日期：2011.5

  describe herein a synthetic strategy for the stereospecific mono- or difluorination of the C7-carbon in norbornene systems beginning with 7-ketonadic anhydride 1. In particular, anti-7-fluoro methyl diester 4 and its 7,7-difluoronadic analog 7 can be prepared from 1 in 3 or 4 steps: saponification, reduction (for 4), esterification, fluorination with DAST. In addition, anti-7-fluoro-syn-7-fluoromethylnadic

  在半导体和高温聚酰亚胺工业中，氟化降冰片烯是非常理想的单体。我们在这里描述了一种合成策略，用于降冰片烯系统中C 7碳的立体定向单氟化或二氟化，从7酮基酸酐1开始。特别地，抗-7-氟甲基二酯4及其7,7-二氟萘类似物7可以从3步或4步中的1步制备：皂化，还原（对于4），酯化，用DAST氟化。另外，由环氧化物14获得抗-7-氟-顺-7-氟甲基二酯16。，以及来自酮15的7,7-二氟双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸二甲酯（17）。降冰片烯双键的对映体辅助可引导引入立体定向抗烯键的攻击性氟阴离子。
• Modification of π-face selectivity of 7-norbornenones during reduction in β-cyclodextrin and solid state
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan、K.Ananda Lakshmi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74793-9

  日期：1992.12

  Electronically/electrostatically dictated face-selection in -substituted 7-norbornenones can be altered/reversed by means of host-guest interaction with β-CD. Reversal in face-selectivity is also observed in the reduction of 5,6-, -substituted 7-norbornenone in solid state.

  可以通过宿主-客体与β-CD的相互作用来改变/逆转被取代的7-降冰片烯酮中电子/静电决定的面部选择。在固态下的5，6- ，-取代的7-降冰片烯酮的还原中也观察到面选择性的逆转。
• The synthesis of fluorinated endcaps: Part 1. The effect of C-7 fluorination on the base-catalyzed monohydrolysis of 5-norbornenyl-2,3-diesters
  作者：David E. Rajsfus、Sari Alter-Zilberfarb、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.029

  日期：2013.4

  In an attempt to improve the thermo-oxidative stability of aerospace polyimides, we have explored the preparation of 7-fluorinated nadic endcaps. The latter are 5-norbonenyl acid esters in a 2-endo,3-endo configuration, which is required for imidization. The most obvious precursor is the corresponding diester and, hence, we carried out a preliminary study of the saponification of the symmetric dimethyl esters of various 7-mono- and 7,7-disubstituted nadic acids (5-norbornenyl-2-endo,3-endo-dicarboxylic acids). These included the 7-fluoro (7c) and 7,7-difluoro (7e) derivatives, as well as the 7,7-diprotio (7a), 7-hydroxy (7b) and 7-oxo (7d) analogs for the purpose of comparison. Contrary to previous reports, and depending on the substitution pattern and the basic conditions used, various amounts of hydrolysis and configuration inversion were observed giving various yields of 2-endo,3-endo monoacid monoesters 8, 2-endo,3-exo monoacids monoester 13, 2-endo,3-endo diacids 6, and/or 2-endo,3-exo diacids 15. Interestingly, the inversion in configuration always occurred at C-3 - i.e., on the carbon alpha to the remaining ester - and the 2-exo,3-endo acid ester 14 was not observed. Overall, the order of increasing configuration inversion is dependant on the C-7-substituent(s) with H-2 < OH
• Oxa Bowls:  Synthesis and C−H···O Mediated Solid State Structure of Pentaoxa-[5]-peristylane
  作者：Goverdhan Mehta、Ramdas Vidya

  DOI：10.1021/jo010222v

  日期：2001.10.1

  [n]-oxa-[n]-peristylanes as a new family of "oxa bowls" having a crownlike shape and potential C(nv)() symmetry. Recognizing their equivalence to the corresponding [n]-formyl-[n]-cycloalkanes, we have conceived of a general synthetic strategy in which "intramolecular cascade acetalizations" constitute the pivotal step. As our first synthetic effort, we describe the synthesis of pentaoxa-[5]-peristylane 3b

  我们已经将[n]-氧杂-[n]-过氧化氢概念化为具有冠状形状和潜在C（nv）​​（）对称性的“氧杂碗”新家族。认识到它们与相应的[n]-甲酰基-[n]-环烷烃相当，我们构想了一种通用的合成策略，其中“分子内级联缩醛化”是关键步骤。作为我们的第一个合成工作，我们描述了从5,5-二甲氧基-四氯环戊二烯和顺丁烯二酸酐的现成的Diels-Alder加合物10合成五氧杂-[5]-过氧化烷3b。10的降冰片烯骨架用作刚性结构基质，可通过一系列官能团调整来构建立体化学特征和潜在的醛官能团（如9）。一步转化将9个附带的3b进行臭氧，其中生成了五个四氢呋喃环。尽管3b在溶液中表现出C（5v）对称性，但通过X射线晶体学观察到其在固态中的对称性为C（s）。在固态下，3b具有多柱状结构，其独特特征包括涉及酸性较低的环戊烷氢的CH ... O相互作用。实际上，3b（C（10）H（10）O（5））的所有10个CH部分和5个氧原子（通过两个孤对）都与CH
• Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79601-8

  日期：1992.5

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.