2,7-diiodo-3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone | 888728-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,7-diiodo-3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2,7-Diiodo-3,6-dimethoxyphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 888728-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₀I₂O₄
• 分子量: 520.062
• InChiKey: RITMJAGYCCFLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diiodo-3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二(苯并呋喃)并[5,6-a；6′,5′-c]吩嗪衍生物 及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类二(苯并呋喃)并[5,6‑a；6′,5′‑c]吩嗪衍生物，其特点是偶联关环一步反应，结构特征具有C2对称性，具有所示结构；式中，R为正丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。其制备方法为9,10‑菲醌为原料，经过溴代得到3,6‑二溴‑9,10‑菲醌，再经过还原，得到3,6,9,10‑四甲氧基菲，接着在硝酸铈铵作用下，以乙腈为溶剂，得到3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌，再利用NIS碘代，制得2,7‑二碘‑3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌；在三溴化硼作用下，去甲基，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基‑9,10‑菲醌；在邻苯二胺的保护羰基作用下，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基取代二苯并吩嗪；最后与炔烃在钯催化剂作用下发生Sonogashira偶联反应，得到了偶联关环一步反应的目标产物；本发明的一系列化合物拓宽了有机光电材料的范围。

  公开号：

  CN106946898B
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 2,7-diiodo-3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  二(苯并呋喃)并[5,6-a；6′,5′-c]吩嗪衍生物 及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类二(苯并呋喃)并[5,6‑a；6′,5′‑c]吩嗪衍生物，其特点是偶联关环一步反应，结构特征具有C2对称性，具有所示结构；式中，R为正丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。其制备方法为9,10‑菲醌为原料，经过溴代得到3,6‑二溴‑9,10‑菲醌，再经过还原，得到3,6,9,10‑四甲氧基菲，接着在硝酸铈铵作用下，以乙腈为溶剂，得到3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌，再利用NIS碘代，制得2,7‑二碘‑3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌；在三溴化硼作用下，去甲基，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基‑9,10‑菲醌；在邻苯二胺的保护羰基作用下，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基取代二苯并吩嗪；最后与炔烃在钯催化剂作用下发生Sonogashira偶联反应，得到了偶联关环一步反应的目标产物；本发明的一系列化合物拓宽了有机光电材料的范围。

  公开号：

  CN106946898B

文献信息

• Social and Antisocial [3 + 3] Schiff Base Macrocycles with Isomeric Backbones
  作者：Britta N. Boden、Joseph K.-H. Hui、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo801069g

  日期：2008.10.17

  78 atoms, respectively, in their smallest closed ring. Although the backbones of the two macrocycles have nearly the same constitution, one aggregates in chloroform while the other does not. This is rationalized based on the differential overlap of aromatic components in the dimers.

  使用席夫碱缩合已高收率制备了两个新的共轭大环化合物。这些是第一个引入菲的席夫碱大环，并且在其最小的闭环中分别含有66和78个原子。尽管两个大环的主链具有几乎相同的组成，但一个聚集在氯仿中，而另一个不聚集。基于二聚体中芳族组分的不同重叠，这是合理的。
• Tetraalkoxyphenanthrene:  A New Precursor for Luminescent Conjugated Polymers
  作者：Britta N. Boden、Katherine J. Jardine、Alfred C. W. Leung、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/ol060433s

  日期：2006.4.1

  We have developed a convenient synthesis of tetraalkoxyphenanthrene derivatives and demonstrated their use to form luminescent conjugated oligomers and polymers. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,7-diiodo-3,6-dimethoxy-9,10-di(2-ethylhexyloxy)phenanthrene produced high molecular weight poly(p-phenylene ethynylene)s and low molecular weight poly(p-phenylene vinylene)s. These new polymers, which are luminescent in the solid state and in solution, may be useful for developing LED or solar cell devices, or in chemical sensors.