ethyl (Z)-2-bromo-4-hydroxy-2-butenoate | 260353-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-4-hydroxy-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-bromo-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 260353-31-9
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: PAXGXQSXJZGBEQ-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-4-hydroxy-2-butenoate 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (E,E)-4-oxo-2-styrylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Bromo-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.8h， 以83%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-4-hydroxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+

文献信息

• Novel Synthesis of the Ocular Age Pigment A2-E:  New Method for Substituted Pyridine Synthesis via Azaelectrocyclization
  作者：Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol991320u

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The formal synthesis of the ocular age pigment A2-E was achieved by the efficient one-pot preparation of the substituted pyridine, which involves the aza-6pi-electrocyclization of the Schiff base derived from (E)-3-carbonyl-2,4,6-trienal followed by oxidation.

  [反应：见正文]通过有效的一锅法制备取代的吡啶，可以完成眼龄色素A2-E的正式合成，其中涉及从（E）-3衍生的席夫碱的aza-6pi电环化-羰基-2,4,6-三烯醛，然后氧化。
• NOVEL HEXATRIENE- -CARBONYL COMPOUND
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2128124A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  A label with which labeling is easy when labeling a molecule, i.e., a label that has a high reaction rate upon labeling and that produces a high reaction yield, as well as a precursor for the production of the label are provided. This is achieved by a hexatriene-β-carbonyl compound represented by Formula (I), a hexatriene-β-carbonyl compound represented by Formula (II), a hexatriene-β-carbonyl compound represented by Formula (III) and a hexatriene-β-carbonyl compound represented by Formula (IV). (wherein R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2 and Z are as defined in the specification)

  提供了一种在标记分子时容易标记的标签，即标记时反应速率高且反应产率高的标签，以及生产该标签的前体。由式（I）代表的六三烯-β-羰基化合物、由式（II）代表的六三烯-β-羰基化合物、由式（III）代表的六三烯-β-羰基化合物和由式（IV）代表的六三烯-β-羰基化合物可以实现上述目的。 (其中 R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2 和 Z 如说明书中所定义)
• EP2128124
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL HEXATRIENE-BETA-CARBONYL COMPOUND
  申请人：Fukase Koichi

  公开号：US20100008857A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  A label with which labeling is easy when labeling a molecule, i.e., a label that has a high reaction rate upon labeling and that produces a high reaction yield, as well as a precursor for the production of the label are provided. This is achieved by a hexatriene-β-carbonyl compound represented by Formula (I), a hexatriene-β-carbonyl compound represented by Formula (II), a hexatriene-β-carbonyl compound represented by Formula (III) and a hexatriene-β-carbonyl compound represented by Formula (IV). (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 and Z are as defined in the specification)
• US8298513B2
  申请人：——

  公开号：US8298513B2

  公开（公告）日：2012-10-30