4-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)morpholine | 141422-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)morpholine
• 英文别名: 4-[(3aR,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-yl]morpholine
• CAS: 141422-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: JWBIKOQPDDDLSU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)morpholine 、 丙炔酸乙酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到2a-morpholin-4-yl-2a,2b,3,4,5,5a,6,6a-octahydrocyclobuta[a]pentalen-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过缩合的亲电环丁烯的二碳环扩环反应，通过光化学，热和碱诱导的方式获得氢杂唑衍生物。

  摘要：

  衍生自双环[3.3.0] octan-2-one的烯胺，甲硅烷基烯醇醚和β-酮酯阴离子与DMAD和丙酸乙酯进行了正式的[2 + 2]环加成反应，从而形成了多种亲电性环丁烯。通过环丁烯部分的断裂，后者以高收率转化成多官能化的双环[5.3.0]癸烷（或氢杂氮烯）环系统。这些两个碳原子的扩环反应被用作合成工具，用于构建代表丁二酚三环骨架的潜在前体的多官能化氢azulene衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo025913l
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 cis-bicyclo[3.3.0]octan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到4-(3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  亲电子环戊烯的光化学开环作用使两个碳环膨胀

  摘要：

  亲电子化的环丁烯缩合成二喹啉部分并在环结处带有氨基或羟基的光解反应可高产率地得到相应的氢az嗪衍生物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10032-6

文献信息

• Accès au squelette triquinanique linéaire par l'intermédiaire de dérivés bicyclo [2.1.0] pentaniques. Synthèse totale d'un triquinane, le (±) hirsutène.
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Eric Lacroix、Bernard Mertz、Jean-Marc Ken

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88514-8

  日期：1992.1

  The cycloaddition of enamines with electrophilic gem-dimethylcyclopropenes followed by solvolytic ring cleavage of the 2-amino bicyclo [2.1.0] pentane adducts, leads to gem-dimethylcyclopentene derivatives. These reactions are used as key-sequence for the synthesis of Hirsutene, a natural linear triquinane, starting from the cyanocyclopropene 18 and the diquinane enamine 15. The cis-anti-cis-anti-cis

  烯胺与亲电的宝石-二甲基环丙烯的环加成，然后2-氨基双环[2.1.0]戊烷加合物的溶剂化环裂解，生成宝石-二甲基环戊烯衍生物。这些反应用作从氰基环丙烯18和二喹烷烯胺15开始合成天然线性三喹烷Hi烷的关键序列。通过X射线晶体学测定证实了包含双环[2.1.0]戊烷亚结构的中间四环加合物20b的顺-抗-顺-抗-顺结构。