methyl-N'-cyano-N-(((1S,3R,5S,6R)-3-(oxazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)carbamimidothioate | 1440426-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl-N'-cyano-N-(((1S,3R,5S,6R)-3-(oxazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)carbamimidothioate
• 英文别名: methyl N-cyano-N'-[[(1S,3R,5S,6R)-3-(1,3-oxazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]methyl]carbamimidothioate
• CAS: 1440426-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: LNPSSUOQOZYRLE-CKEKPRIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-N'-cyano-N-(((1S,3R,5S,6R)-3-(oxazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)carbamimidothioate 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-cyano-1-methyl-3-(((1S,3R,5S,6R)-3-(oxazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological characterization of new tetrahydrofuran based compounds as conformationally constrained histamine receptor ligands

  摘要：

  我们合成了一系列以四氢呋喃为基础的化合物，其双环核心提供了构象限制，并通过放射性配体置换研究和人类组胺受体（hHR）亚型的[35S]GTPγS 功能结合试验对这些化合物进行了研究。胺 8a 和 8b （(1S,3R,5S,6R)- 和 ((1S,3S,5S,6R)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-6-基)甲胺）在 hH3R 上表现出亚摩尔 Ki 值，亲和力比其相应的 (6S) -表聚物高 10 倍，对 hH4R 的选择性分别为 25 倍和 34 倍以上。这两种化合物都是 hH3R 的中性拮抗剂，KB 值分别为 181 和 32 nM。咪唑系列的氰胍类化合物和噁唑类似物对所有 hHR 亚型均无活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40441b
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,3R,5S,6R)-3-(1,3-oxazol-5-yl)-2-oxabicyclo-[3.1.0]hexan-6-yl)methanamine 在 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl-N'-cyano-N-(((1S,3R,5S,6R)-3-(oxazol-5-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl)carbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological characterization of new tetrahydrofuran based compounds as conformationally constrained histamine receptor ligands

  摘要：

  我们合成了一系列以四氢呋喃为基础的化合物，其双环核心提供了构象限制，并通过放射性配体置换研究和人类组胺受体（hHR）亚型的[35S]GTPγS 功能结合试验对这些化合物进行了研究。胺 8a 和 8b （(1S,3R,5S,6R)- 和 ((1S,3S,5S,6R)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-6-基)甲胺）在 hH3R 上表现出亚摩尔 Ki 值，亲和力比其相应的 (6S) -表聚物高 10 倍，对 hH4R 的选择性分别为 25 倍和 34 倍以上。这两种化合物都是 hH3R 的中性拮抗剂，KB 值分别为 181 和 32 nM。咪唑系列的氰胍类化合物和噁唑类似物对所有 hHR 亚型均无活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40441b