1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-三氟乙酰氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 148564-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-三氟乙酰氨基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 2-[3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)prop-1-ynyl]trifluoroacetanilide
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-trifluoroacetamidophenyl)-2-propyn-1-ol；2,2,2-trifluoro-N-[2-[3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-1-ynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 148564-94-7
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 349.309
• InChiKey: AWWHMEOJTISLPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-三氟乙酰氨基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-3-(2-三氟乙酰氨基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔醇和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮类化合物的合成合成环炔

  摘要：

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00852-1

文献信息

• 2-Alkylindoles via palladium-catalyzed reductive cyclization of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.213

  日期：2007.10

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidophenyl)-1-propargyl carbonates with formate anions in the presence of Pd(PPh3)4 affords 2-alkylindoles in good to excellent yields.

  在Pd（PPh 3）4存在下，碳酸3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-炔丙基碳酸乙酯与甲酸根阴离子的反应以良好的收率获得了2-烷基吲哚。