(4S,5S)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide | 1192714-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
• 英文别名: tert-butyl (4S,5S)-4-hydroxy-5-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 1192714-44-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: JBGBHJSQMNTQGH-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(4S,5S)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅策略实现分子复杂性—快速合成类鞘氨醇，氨基糖和多羟基化α-氨基酸的方法

  摘要：

  简单的复杂性：通过开发有机催化的手性离去基团策略，可以从简单的起始原料快速有效地实现分子的复杂性。4,5-二取代的异恶唑啉-N-氧化物产品是从有机催化的一锅三步程序中以高收率和对映选择性获得的，可作为天然产物的通用组成部分（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901446
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基硝基乙酸酯 、 (2R,3R)-3-[(benzyloxy)methyl]oxirane-2-carbaldehyde 在 Br^(1-)*C₄₅H₄₆F₁₂NO₃⁽¹⁺⁾ 、 cesium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4S,5S)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide 、 (4R,5S)-5-((R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化一锅策略实现分子复杂性—快速合成类鞘氨醇，氨基糖和多羟基化α-氨基酸的方法

  摘要：

  简单的复杂性：通过开发有机催化的手性离去基团策略，可以从简单的起始原料快速有效地实现分子的复杂性。4,5-二取代的异恶唑啉-N-氧化物产品是从有机催化的一锅三步程序中以高收率和对映选择性获得的，可作为天然产物的通用组成部分（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901446