1,3-bis(selenocyanatomethyl)benzene | 59395-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(selenocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 1,3-Phenylenebis(methylene)selenocyanate；[3-(selenocyanatomethyl)phenyl]methyl selenocyanate
• CAS: 59395-13-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂Se₂
• 分子量: 314.107
• InChiKey: RCCGBCGNACEUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  428.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(selenocyanatomethyl)benzene 在 Raney Ni (W-2) sodium tetrahydroborate 、 邻氨基苯甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Bicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene
  参考文献：
  名称：

  Diselena[3.3]环烷合成[2.2]环烷的新方法

  摘要：

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4027
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 间二溴苄 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,3-bis(selenocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Potent anti-proliferative activities of organochalcogenocyanates towards breast cancer

  摘要：

  苯基和间甲苯基有机硫、硒、碲氰酸盐的合成已经被描述，并且这些化合物已经被研究其在乳腺癌细胞（MDA-MB-231、MCF-7和T-47D）中的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob01891j

文献信息

• Deselenation of diselenacyclophanes —a new synthetic method of [2.2]cyclophanes—
  作者：Hiroyuki Higuchi、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85897-9

  日期：1982.1

  diselena[3.3]cyclophanes were prepared by coupling of bisselenocyanates and bis(bromomethyl)benzenes in good yields. The benzyne Stevens rearrangement-Raney Ni hydrogenolysis method gave good yields of double- and triple-layered cyclophanes from the diselenides, though the flash pyrolysis method gave them in low yields.

  通过将双硒氰酸酯和双（溴甲基）苯偶联以高收率制备了几种二硒代[3.3]环烷。苯并斯蒂文斯史蒂文斯重排-阮内镍氢解法从二硒化物中获得了双层和三层环烷的良好收率，尽管快速热解法收率低。
• Synthesis and multinuclear NMR characterizations of some [3.3]diselena- and [4.4]tetraselenacyclophanes.
  作者：Massoud Hojjatie、Subramaniam Muralidharan、Henry Freiser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80024-7

  日期：1989.1

  and unsymmetrical bis-selenacyclophanes were prepared and characterized by multinuclear (1H, 13C1H} and 77Se1H}) NMR. The symmetrical cyclophanes of phenyl, furyl, pyridyl and thiophenyl appear to exist in predominantly syn conformation in solution at room temperature. VT-1H NMR of some cyclophanes indicate that the equilibrium between the syn conformers which differ in the disposition of the bridge

  制备了几个对称和不对称的双硒代硒环，并通过多核（1 H，13 C 1 H}和77 Se 1 H}）NMR进行了表征。苯基，呋喃基，吡啶基和噻吩基的对称环烷似乎在室温下主要以顺式构象存在。一些环烷的VT- 1 H NMR表明，在低温下，桥硒分布不同的顺式构象异构体之间的平衡（相对于镜面对称，不对称于反转中心）是可以减慢的。有趣的13 C 1在含有2，2′-联苯，吡啶和呋喃的不对称环烷中观察到H}位移。的77硒 1 H}化学位移似乎与对环芳的腔的尺寸。
• Supramolecular Organization Based on van der Waals Forces: Syntheses and Solid State Structures of Isomeric [6.6]Cyclophanes with 2,5-Diselenahex-3-yne Bridges
  作者：Alberth Lari、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200900106

  日期：2009.5

  The ortho, meta, and para isomers 4–6 of [6.6]cyclophanes with 2,5-diselenahex-3-yne bridges were synthesized by reacting the bis(selenocyanatomethyl)benzene derivatives 8a–8c with the lithium salt of trimethylsilylethyne to yield 9a–9c, deprotection of which afforded the bis(ethynylselenylmethyl)benzenes 10a–10c. The condensation of the bis-lithium salts of 10a–10c with 8a–8c yielded the target compounds

  通过双（硒氰基甲基）苯衍生物 8a-8c 与三甲基甲硅烷基乙炔的锂盐反应生成 9a，合成了具有 2,5-diselenahex-3-yne 桥的 [6.6] 环芳烃的邻位、间位和对位异构体 4-6 –9c，其脱保护得到双（乙炔基硒基甲基）苯 10a-10c。10a-10c 的双锂盐与 8a-8c 缩合得到目标化合物 4-6。对 4-6 个单晶的 X 射线研究揭示了分子间 Se...Se 相互作用，这对这些物种的固态结构有显着影响。在正环芳烷 4 的情况下，我们发现每个分子的一个 Se-C≡C-Se 单元之间的距离很短，导致正环芳环的线性链。在 metacyclophane, 5 中，环采用椅子构造并堆叠在一起。由此产生的分子通道通过分子间 Se...Se 相互作用相互连接。对于 6，还遇到了 [6.6] 对环芳烷单元的椅子构象。在固态下，6 环通过分子间 Se···Se 桥连接。(© Wiley-VCH
• Organic selenocyanates as strong and directional chalcogen bond donors for crystal engineering
  作者：Huu-Tri Huynh、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/c7cc04833e

  日期：——

  Organic bis(selenocyanate) derivatives act as powerful chalcogen bond donors for the elaboration of 1D extended structures upon co-crystallization with 4,4′-bipyridine as a ditopic chalcogen bond acceptor.

  有机双（硒氰酸酯）衍生物可作为强大的硫族元素键供体，与4,4'-联吡啶作为对位硫属元素键受体共结晶后，可精细加工1D扩展结构。
• Direct investigation of chalcogen bonds by multinuclear solid-state magnetic resonance and vibrational spectroscopy
  作者：Vijith Kumar、Yijue Xu、César Leroy、David L. Bryce

  DOI：10.1039/c9cp06267j

  日期：——

  Diagnostic 13C chemical shifts are also described. In addition, all the chalcogen bonded cocrystals and pure tectons are investigated by Raman and IR spectroscopy techniques. Characteristic red shifts of the NC-Se stretching band upon cocrystal formation on the order of 10 to 20 cm-1 are observed, which provides a distinct signature of the chalcogen bond involving selenocyanates. The 125Te chemical shift

  我们报告了三个自我互补的硫属元素结合的供体，以及一系列七个硫属元素结合的共晶体的多方面实验和计算研究。双（硒代氰基甲基）苯衍生物与各种卤化物盐（Bu4NCl，Bu4NBr，Bu4NI）和含氮路易斯碱（4,4'-联吡啶和1,2-二（4-吡啶基）乙烯）共结晶。报道了三种新的单晶X射线结构。一系列共晶的77Se固态核磁共振光谱研究建立了硒NMR参数与局部ChB几何形状之间的相关性。例如，77Se各向同性化学位移通常在共晶形成时降低。还描述了诊断性13C化学位移。此外，通过拉曼光谱和红外光谱技术研究了所有硫族元素键合的共晶体和纯构造。观察到共晶形成时NC-Se拉伸带的特征性红移在10到20 cm-1的数量级，这提供了涉及硒氰酸酯的硫属元素键的独特特征。还报道了硫族元素结合的碲酰氰基甲基苯的125Te化学位移张量和X射线结构。通过自然的局部分子轨道密度泛函理论分析，可以了解硫属元素键的电子结构与实验