3,11-Diselena-tricyclo[11.2.2.1^5,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene | 85539-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,11-Diselena-tricyclo[11.2.2.1^5,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene
• 英文别名: 3,11-diselenatricyclo[11.2.2.15,9]octadeca-1(16),5(18),6,8,13(17),14-hexaene
• CAS: 85539-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₆Se₂
• 分子量: 366.223
• InChiKey: QKYCQLCULHJVCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-Diselena-tricyclo[11.2.2.1^5,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到三环[9.2.2.1(4,8)]十六碳-4,6,8(16),11,13,14-六烯
  参考文献：
  名称：

  Diselena[3.3]环烷合成[2.2]环烷的新方法

  摘要：

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-亚苯基二(亚甲基)硒氰酸酯 、 间二溴苄 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,11-Diselena-tricyclo[11.2.2.1^5,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Diselena[3.3]环烷合成[2.2]环烷的新方法

  摘要：

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4027

文献信息

• Deselenation of diselenacyclophanes —a new synthetic method of [2.2]cyclophanes—
  作者：Hiroyuki Higuchi、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85897-9

  日期：1982.1

  diselena[3.3]cyclophanes were prepared by coupling of bisselenocyanates and bis(bromomethyl)benzenes in good yields. The benzyne Stevens rearrangement-Raney Ni hydrogenolysis method gave good yields of double- and triple-layered cyclophanes from the diselenides, though the flash pyrolysis method gave them in low yields.

  通过将双硒氰酸酯和双（溴甲基）苯偶联以高收率制备了几种二硒代[3.3]环烷。苯并斯蒂文斯史蒂文斯重排-阮内镍氢解法从二硒化物中获得了双层和三层环烷的良好收率，尽管快速热解法收率低。
• Synthesis of [2.2]cyclophanes by photodeselenative ringcontraction
  作者：Hiroyuki Higuchi、Masao Kugimiya、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81990-5

  日期：1983.1

  Several cyclophanes were prepared by photodeselenation of diselena[3.3]cyclophanes with hexamethylphosphorus triamide in excellent yields, compared with the other chalcogen-atom extrusion methods.

  与其他硫属元素原子挤出法相比，通过用六甲基三磷化磷对二硒代[3.3]环烷进行光脱硒制备了数个环烷。
• HIGUCHI, HIROYUKI;MISUMI, SOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5571-5574
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、MISUMI, SOICHI

  DOI：——

  日期：——
• HIGUCHI, HIROYUKI;TANI, KEITA;OTSUBO, TETSUO;SAKATA, YOSHITERU;MISUMI, SO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4027-4036
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、TANI, KEITA、OTSUBO, TETSUO、SAKATA, YOSHITERU、MISUMI, SO+

  DOI：——

  日期：——