(4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one | 944450-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one
• 英文别名: (4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-8,10-bis(methoxymethoxy)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4a,6-dimethyl-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-4,4b,5,8,8a,9,10,10a-octahydrophenanthren-3-one
• CAS: 944450-25-3
• 化学式: C₄₂H₆₈O₈Si
• 分子量: 729.083
• InChiKey: WNKJNVJJECJLTD-KWHVSQISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成去甲蒽胺：完整片段组装

  摘要：

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C

  DOI：

  10.1021/jo070165r
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-3-hydroxy-2-(3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethyl-1-(2-((triisopropylsilyl)oxy)ethyl)-3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthrene-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 以489 mg的产率得到(4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成去甲蒽胺：完整片段组装

  摘要：

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C

  DOI：

  10.1021/jo070165r