N-(4-bromo-2-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1591916-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1591916-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrINO₂S
• 分子量: 490.159
• InChiKey: PBNWDUOJLCSEAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三(2-呋喃基)膦 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-bromo-2-methoxy-3-methylene-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过 N-保护基团驱动的重排对丙二酰胺进行区域发散级联环化/烷氧基化以获得吲哚和二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2cc03174d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-bromo-2-iodophenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)silane and visible-light irradiation: a new metal- and additive-free photochemical process for the synthesis of indoles and oxindoles

  摘要：

  已开发出一种结合三(三甲基硅基)硅烷和可见光促进的分子内还原环化方案，用于合成吲哚和氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc06329a

文献信息

• Highly exo selective, photochemically promoted cyclization of iodoallene derivatives
  作者：Milos Jovanovic、Milena Simic、Milos Petkovic、Gordana Tasic、Veselin Maslak、Predrag Jovanovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1002/jhet.4472

  日期：2022.8

  A photochemically promoted intramolecular cyclization of aryl-, vinyl-, and alkyliodo allenes has been developed. The optimal conditions employed [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6 (1 mol%) as catalyst affording products with high exo selectivity in moderate to good yields. Chiral substrates showed diastereoselectivity of up to 95/5 favoring trans product.

  已经开发了一种光化学促进的芳基、乙烯基和烷基碘丙二烯的分子内环化。最佳条件采用 [Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6 (1 mol%) 作为催化剂，以中等至良好的收率提供具有高 exo 选择性的产物。手性底物显示高达 95/5 的非对映选择性，有利于反式产物。
• An Approach to Cyclohepta[<i>b</i>]indoles through an Allenamide (4 + 3) Cycloaddition–Grignard Cyclization–Chugaev Elimination Sequence
  作者：Shuzhong He、Richard P. Hsung、William R. Presser、Zhi-Xiong Ma、Bryan J. Haugen

  DOI：10.1021/ol5006455

  日期：2014.4.18

  A strategy for synthesizing highly functionalized cyclohepta[b]indoles through a concise (4 + 3) cycloaddition–cyclization–elimination sequence is described. The cycloaddition features nitrogen-stabilized oxyallyl cations derived from epoxidations of N-aryl-N-sulfonyl-substituted allenamides, while the cyclization and elimination employed an intramolecular Grignard addition and a one-step Chugaev process

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。
• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。
• Palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides: access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones
  作者：Qiaoli Xue、Yue Pu、Haixia Zhao、Xiaotian Xie、Heng Zhang、Jian Wang、Liqin Yan、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d4cc00657g

  日期：——

  Efficient access to fluoroalkyl indoles and isoquinolones through palladium-catalysed aryl/monofluoroalkylation of allenamides has been developed.