2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]-1H-pyrrole | 1258428-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1258428-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₃F₄N
• 分子量: 319.302
• InChiKey: ZMDIKFDTTDJYLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  373.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 以67%的产率得到4-((1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  体内强效 BM635 类似物，具有改进的类药特性

  摘要：

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.075
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0~160.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-[4-(fluoro)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  体内强效 BM635 类似物，具有改进的类药特性

  摘要：

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.075

文献信息

• Identification of a novel pyrrole derivative endowed with antimycobacterial activity and protection index comparable to that of the current antitubercular drugs streptomycin and rifampin
  作者：Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Giovanna Poce、Claudio Battilocchio、Salvatore Alfonso、Alessandro De Logu、Nadia Serra、Fabrizio Manetti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.006

  日期：2010.11.15

  A hit optimization procedure based on isosteric and bioisosteric replacement of decorating groups at both the N1 and the C5 phenyl rings of 1,5-diarylpyrroles led to identification of 4-((1-(4-fluorophenyl)-2-methyl- 5-(4-(methylthio) phenyl)-1H-pyrrol-3-yl) methyl) thiomorpholine that is characterized by a very high activity toward both Mycobacterium tuberculosis 103471 and H37Rv strains (MIC values of 0.125 mu g/mL), and a safe profile in terms of cytotoxicity (CC(50) of > 128 mu g/mL) and protection index (> 1000). Antitubercular activity and protection index of the new compound are comparable to those found for the current antitubercular drugs streptomycin and rifampin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.