4-Mercaptopyridin-S-tetraacetyl-β-D-glucopyranosid | 100195-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Mercaptopyridin-S-tetraacetyl-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(pyridin-4-ylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；4--pyridin；4-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylmercapto)-pyridin
• CAS: 100195-47-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₉S
• 分子量: 441.459
• InChiKey: NKVDQDAXVBJYEP-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 5-(pyridin-4-yl)-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到4-Mercaptopyridin-S-tetraacetyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 介导的光氧化还原催化反应对 1-硫代糖与芳基噻烯盐进行位点选择性 S 芳基化

  摘要：

  通过铜（I）介导的光氧化还原催化反应，实现了从芳基噻啉鎓盐和 1-硫代糖合成芳基硫代糖苷的方法。室温下34 W蓝光照射后，可以得到目标产物，收率32%至78%。各种官能团，尤其是卤素基团，在标准反应条件下具有良好的耐受性。该策略在概念上不同于之前所有的 S-糖基化，因为硫代糖功能可以在后期选择性地结合到复杂的天然产物或药物中，而芳基卤化物和芳基重氮盐尚未显示出这一点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400121

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Thioglycosides with (Hetero)aryl Halides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201200695

  日期：2013.2.1

  α- and β-thioglycosides serve as effective nucleophiles for Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions using functionalized (hetero)aryl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high, both benzyl and acetate protecting groups on the carbohydrate are tolerated, and anomer selectivities of thioglycosides are high in all cases studied. The efficiency of this general

  α-和β-硫代糖苷可作为使用官能化（杂）芳基卤化物进行布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应的有效亲核试剂。在所有研究的案例中，对亲电子试剂的官能团耐受性通常很高，对碳水化合物上的苄基和乙酸酯保护基都可以耐受，并且硫代糖苷的端基选择性很高。合成4-甲基-7-硫代伞形基-β-D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了此通用协议的效率。