3,3-dimethylhex-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 86549-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethylhex-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3,3-dimethylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86549-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: DGNKFJCPMDFFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylhex-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium tetrachloroaluminate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到4,4-二甲基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Athelstan L. J.; Easton, Christopher J.; Lawrence, Tony, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 545 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylpent-4-en-2-yl)malonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3,3-dimethylhex-5-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,1,7,7-tetramethyl-9-azajulolidine (TMAJ) as a highly active derivative of N,N-dimethylaminopyridine

  摘要：

  1,1,7,7-Tetramethyl-9-azajulolidine (TMAJ), which theoretical studies have suggested as a highly active DMAP analog, was synthesized for the first time. The catalytic activity of TMAJ was confirmed by the acetylation reactions of various tert-alcohols. TMAJ showed much higher catalytic activity than DMAP and one of the highest activity levels among the conventional DMAP analogs. These experimental results were in good agreement with the previous theoretical studies. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152047

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Tertiary Alkyl Halides with Allylic Carbonates
  作者：Haifeng Chen、Xiao Jia、Yingying Yu、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201705521

  日期：2017.10.9

  of all C(sp3) quaternary centers has been successfully achieved under Ni‐catalyzed cross‐electrophile coupling of allylic carbonates with unactivated tertiary alkyl halides. For allylic carbonates bearing C1 or C3 substituents, the reaction affords excellent regioselectivity through the addition of alkyl groups to the unsubstituted allylic carbon terminus. The allylic alkylation method also exhibits

  在烯丙基碳酸酯与未活化叔烷基卤化物的镍催化交叉亲电子偶联下，已成功实现了所有C（sp 3）季铵盐中心的构建。对于带有C1或C3取代基的烯丙基碳酸酯，该反应通过向未取代的烯丙基碳末端加成烷基而提供了优异的区域选择性。烯丙基烷基化方法还具有出色的官能团相容性，并提供具有高E 选择性的产品。
• Intramolecular Organocatalytic[3+2] Dipolar Cycloaddition: Stereospecific Cycloaddition and the Total Synthesis of (±)-Hirsutene
  作者：Jian-Cheng Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200352218

  日期：2003.12.8
• BECKWITH, A. L. J.;EASTON, CH. J.;LAWRENCE, T.;SERELIS, A. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 545-556
  作者：BECKWITH, A. L. J.、EASTON, CH. J.、LAWRENCE, T.、SERELIS, A. K.

  DOI：——

  日期：——