ethyl 5-chloro-6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate | 473257-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-chloro-6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 473257-60-2
• 化学式: C₁₁H₉ClFNO₂
• 分子量: 241.649
• InChiKey: BSVBMPOMIIWULL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 、 1-(3,5-dimethylphenylthio)pyrrolidine-2,5-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到ethyl 5-chloro-6-fluoro-3-[(3,5-dimethylphenyl)thio]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indolyl Aryl Sulfones as HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors:  Role of Two Halogen Atoms at the Indole Ring in Developing New Analogues with Improved Antiviral Activity

  摘要：

  Indolyl aryl sulfones bearing the 4,5-difluoro (10) or 5-chloro-4-fluoro (16) substitution pattern at the indole ring were potent inhibitors of HIV-1 WT and the NNRTI-resistant strains Y181C and K103N-Y181C. These compounds were highly effective against the 112 and the AB1 strains in lymphocytes and inhibited at nanomolar concentration the multiplication of the IIIBBa-L strain in macrophages. Compound 16 was exceptionally potent against RT WT and RTs carrying the K103N, Y181I, and L100I mutations.

  DOI：

  10.1021/jm070488f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯胺 在 盐酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-氯-4-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 ethyl 5-chloro-6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2017156181A1

文献信息

• Phenylindoles for the treatment of HIV
  申请人：——

  公开号：US20020193415A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention as disclosed herein is a method and composition for the treatment of HIV in humans and other host animals, that includes the administration of an effective HIV treatment amount of a phenylindole as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier. The compounds of this invention either possess antiviral (i.e., anti-HIV) activity, or are metabolized to a compound that exhibits such activity.

  本发明公开了一种用于治疗人类和其他宿主动物体内的HIV的方法和组合物，包括根据本文所述的给予有效的HIV治疗量的苯基吲哚或其药学上可接受的盐或前药，可选地在药学上可接受的载体中。本发明的化合物具有抗病毒（即抗HIV）活性，或者经代谢后形成具有该活性的化合物。
• WO2006/109633
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Silvestri, Romano; Martino, Gabriella De; Sbardella, Gianluca, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 517 - 520
  作者：Silvestri, Romano、Martino, Gabriella De、Sbardella, Gianluca

  DOI：——

  日期：——
• PHENYLINDOLES FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Idenix (Cayman) Limited

  公开号：EP1390029A1

  公开（公告）日：2004-02-25
• EP1390029A4
  申请人：——

  公开号：EP1390029A4

  公开（公告）日：2005-11-30